地尔硫卓杂质5 | 91926-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 地尔硫卓杂质5
• 英文名称: (2R,3S)-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (2R,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 91926-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: NZHUXMZTSSZXSB-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 地尔硫卓杂质5 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 地尔硫卓EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active trans-Isomers of Diltiazem and Their Cardiovascular Effects and Ca-Antagonistic Activity.

  摘要：

  研究人员合成了具有光学活性的地尔硫卓反式异构体，并在麻醉犬和离体豚鼠心脏中评估了它们对心血管的影响。它们之间的对映体活性差异不大。通过 X 射线晶体学分析，确定 (+)-2 的绝对立体化学结构为 2R、3S。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1476
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 地尔硫卓杂质5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active trans-Isomers of Diltiazem and Their Cardiovascular Effects and Ca-Antagonistic Activity.

  摘要：

  研究人员合成了具有光学活性的地尔硫卓反式异构体，并在麻醉犬和离体豚鼠心脏中评估了它们对心血管的影响。它们之间的对映体活性差异不大。通过 X 射线晶体学分析，确定 (+)-2 的绝对立体化学结构为 2R、3S。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1476

文献信息

• Novel naphthalene derivatives and method for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0107149A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  A naphthalene derivative of the formula: wherein R1 is hydrogen and R2 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl; or R' and R2 are combined together to form lower alkylene; X is halogen; and the absolute configuration at the asymmetric carbon atom shown by the asterisk is either (S)-or (R)- configuration, and a method of preparation thereof are disclosed. Said naphthalene derivative is useful as a chiral reagent for determining the optical purity of an optically active compound containing within its molecule at least one functional group selected from hydroxy, amino and imino groups.

  式中的萘衍生物： 其中 R1 为氢，R2 为低级烷基或苯基-低级烷基；或 R' 和 R2 结合在一起形成低级亚烷基；X 为卤素；星号所示不对称碳原子的绝对构型为 (S)- 或 (R)- 构型，并公开了其制备方法。所述萘衍生物可用作手性试剂，用于测定分子中含有至少一个选自羟基、氨基和亚氨基的官能团的光学活性化合物的光学纯度。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 595 - 602
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A process for the preparation of benzothiazepin derivatives
  申请人：ABIC LTD.

  公开号：EP0158303B1

  公开（公告）日：1991-07-10
• US4565877A
  申请人：——

  公开号：US4565877A

  公开（公告）日：1986-01-21