4-[1,2,3]三唑-2-基苯甲醛 | 179056-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[1,2,3]三唑-2-基苯甲醛
• 英文名称: 4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(triazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 179056-04-3
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD08669904
• 分子量: 173.174
• InChiKey: CTYWOTWHICQOMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  356.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,2,3]三唑-2-基苯甲醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-1-[2-[[4-(triazol-2-yl)phenyl]methyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  ghrelin受体的螺环哌啶-氮杂环丁烷反向激动剂的鉴定

  摘要：

  ghrelin受体的螺环哌啶-氮杂环丁烷反向激动剂的发现已被描述。详细介绍了与这些化合物有关的问题的特征和解决方法。依靠有效的三步合成法和结合测定法作为快速提高这类反向激动剂化合物效能和ADMET性质的主要手段。具有咪唑-噻唑乙酰胺和苯基三唑形式的分布极性的化合物10n是log P较低的单元， 并且与命中分子10a相比具有显着改善的结合亲和力，为进一步优化该系列化合物提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.024
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1H-1,2,3-三氮唑 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-[1,2,3]三唑-2-基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly N2-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Highly N2-selective arylation of 4,5-unsubstituted and 4-substituted 1,2,3-triazoles was achieved for the first time by Pd/L1 catalyst system. A wide range of N2-aryl-1,2,3-triazoles were prepared from aryl bromides, chlorides and triflates with excellent (95–99%) N2-selectivity. DFT calculations suggest that formation of N2-arylated 1,2,3-triazoles is favored kinetically.

  DOI：

  10.1002/anie.201103882

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US20110224202A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  揭示了抑制PDE10的化合物，对治疗多种疾病有用，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动综合征、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病、恐慌和强迫症。还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物与药用载体组合的组合物，以及与使用有关的方法，用于在需要的温血动物中抑制PDE10。
• 1g(a)-Amino-n-hydroxy-acetamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082630A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to &agr;-amino-N-hydroxy-acetamide derivatives of formula (I), wherein R is di-lower alkyl amino, 1,2,3-triazol-2yl or 1,2,4-triazol-4-yl, m represents an integer from 1 up to and including 10, and n represents an integer from 0 up to and including 10, and salts thereof; to processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said hydroxamic acid derivatives, the use of such hydroxamic acid derivatives as medicaments, and a method of treating conditions or diseases mediated by matrix-degrading metalloproteinases (MMP's) using said derivatives alone or in combination with one or more other therapeutic agents.

  本发明涉及公式（I）的α-氨基-N-羟基乙酰胺衍生物，其中R是二次较低烷基氨基，1,2,3-三唑-2-基或1,2,4-三唑-4-基，m表示从1到10的整数，n表示从0到10的整数，以及其盐；以及制备它们的方法，包括所述羟胺酸衍生物的制药组合物，使用这种羟胺酸衍生物作为药物，以及使用这些衍生物单独或与一种或多种其他治疗剂联合治疗介导基质降解金属蛋白酶（MMP）的疾病或症状的方法。
• A-AMINO-N-HYDROXY-ACETAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Hayakawa Kenji

  公开号：US20080176916A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to α-amino-N-hydroxy-acetamide derivatives of formula I, wherein R is di-lower alkyl amino, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl or 1,2,4-triazol-4-yl, m represents an integer from 1 up to and including 10, and n represents an integer from 0 up to and including 10, and salts thereof: to processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said hydroxamic acid derivatives, the use of such hydroxamic acid derivatives as medicaments, and a method of treating conditions or diseases mediated by matrix-degrading metalloproteinases (MMP's) using said derivatives alone or in combination with one or more other therapeutic agents.

  本发明涉及式I的α-氨基-N-羟基乙酰胺衍生物，其中R是二级低烷基氨基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-2-基或1,2,4-三唑-4-基，m表示从1到10的整数，n表示从0到10的整数，以及其盐：其制备方法，包括所述羟胺酸衍生物的制药组合物，使用此类羟胺酸衍生物作为药物，以及使用该衍生物单独或与一个或多个其他治疗剂联合治疗基质降解金属蛋白酶（MMP）介导的疾病或症状的方法。