ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate | 26348-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 26348-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VORSPIWDEWUVCK-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate 在 PF6 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(diphenylphosphino)-1-cyclohexylethane. A new chiral phosphine ligand for catalytic chiral hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a033
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(II) bromide 、 N-((2Z,4E)-4-(mesitylimino)pent-2-en-2-yl)-2,4,6-trimethylaniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409

文献信息

• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。
• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• BICHEPRu complexes, highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：Takeshi Chiba、Akira Miyashita、Hiroyuki Nohira、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77611-8

  日期：1993.4

  [RuX(p-cymene)(bichep)]X, (X = I, Cl) and Ru(OAc)2(bichep) (bichep = 2,2′-bis(dicyclohexylphosphino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl) proved to be highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds bearing phenylglyoxyloyl group under mild conditions.

  新制备的[RuX（p-cymene）（bichep）] X，（X = I，Cl）和Ru（OAc）2（bichep）（bichep = 2,2'-双（二环己基膦基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯）被证明是在温和条件下对带有苯基乙二酰氯的羰基化合物进行不对称加氢的高效催化剂。
• Optically active complexes of transition metals (RhI, RuII, CoII and NiII) with 2-aminocarbonylpyrrolidine ligands. Selective catalysts for hydrogenation of prochiral olefins
  作者：A. Corma、M. Iglesias、C. del Pino、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80121-d

  日期：1992.6

  The synthesis and characterization of optically active complexes containing organic amides [-C(O)NHR] of the type [RhCl(COD)L], [RhCl(CO)2 L], [RhCl(PPh3)2L], [RuCl2(COD)L], [RuCl2(PPh3)2L], [Co(acac)L]X and [Ni(acac)L]X, where L = (S)-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine or (S)-2-(3-triethoxysilyl)propylaminocarbonylpyrrolidine are reported. Their cationic species were prepared in the presence of a non-coordinating

  包含[RhCl（COD）L ]，[RhCl（CO）2 L ]，[RhCl（PPh 3）2 L ]，[ RuCl 2（COD）L ]，[RuCl 2（PPh 3）2 L ]，[Co（acac）L ] X和[Ni（acac）L ] X，其中L =（S）-2-叔丁基氨基羰基吡咯烷或（S报道了）-2-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基氨基羰基吡咯烷。在非配位抗衡离子（X = PF的存在下，制备它们的阳离子物质6 -或C10 4 - ）。氨基酸衍生物是双齿的，具有N，N-配位。具有配体的含有三乙氧基甲硅烷基的金属络合物被固定在二氧化硅和改性的USY沸石上。这些配合物已通过光谱和分析技术进行了表征。固定在沸石上的配合物（包含大量的超微孔）显示出更高的烯烃加氢活性，并在乙基氢化中显着提高了对映选择性（> 95％）（Z）-α-苯甲酰基氨基肉桂酸酯为模型，它们代表了均相有机金属催化剂的真正异质对应物。
• Synthesis of chiral Rh-bichep complexes, highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenations
  作者：Takeshi Chiba、Akira Miyashita、Hiroyuki Nohira、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92297-4

  日期：1991.1

  Chiral cationic and neutral Rh complexes RhX(bichep)(nbd) (XCl,ClO4; nbd=norbornadiene;bichep=2,2′-bis(dicyclohexylphosphino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl) are highly active and excellent catalysts for enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and ketones under mild reaction conditions.

  手性阳离子和中性Rh络合物RhX（bichep）（nbd）（XCl，ClO 4 ; nbd =降冰片二烯; bichep = 2,2'-双（二环己基膦基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯）是在温和的反应条件下对前手性烯烃和酮进行对映选择性加氢的高活性和优异的催化剂。