(S)-Bz-Phe-(S)-LeuOMe | 118474-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Bz-Phe-(S)-LeuOMe
• 英文别名: N-(N-benzoyl-L-phenylalanyl)-L-leucine methyl ester；N-(N-Benzoyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-methylester；N-Benzoyl-L-phenylalanyl=>L-leucin-methylester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 118474-25-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: GLRWPUCOQCENAO-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  628.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Bz-Phe-(S)-LeuOMe 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(N-benzoyl-L-phenylalanyl)-L-leucine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Removal of the Protecting Group in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a059
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-苯甲酰基-3-苯基-丙氨酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-Bz-Phe-(S)-LeuOMe
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Removal of the Protecting Group in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a059

文献信息

• Lewis acid-catalyzed cleavage of carbamate and carbonate resins
  作者：Wen-Ren Li、Yu-Sheng Lin、Ying-Chih Yo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01131-x

  日期：2000.8

  developed. Polymer-supported carbamates react cleanly with zinc bromide and the appropriate acyl halide in the presence of triethylamine to provide their corresponding amides in high yields and purities. Cleavage of resin-bound carbonates was carried out using the similar reagent systems in the absence of triethylamine to give acetates or benzoates.

  已经开发了在Merrifield树脂结合的苄氧羰基当量上制备酰胺和酯的方法。聚合物负载的氨基甲酸酯在三乙胺的存在下与溴化锌和适当的酰卤发生清洁反应，以高收率和纯度提供其相应的酰胺。在不存在三乙胺的情况下，使用类似的试剂系统进行树脂结合的碳酸酯的裂解，从而得到乙酸酯或苯甲酸酯。
• Efficient One-Pot Formation of Amides from Benzyl Carbamates: Application to Solid-Phase Synthesis
  作者：Wen-Ren Li、Ying-Chih Yo、Yu-Sheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00850-4

  日期：2000.11

  A convenient one-pot protocol for the conversion of benzyl carbamates to amides is described. The general applicability of the procedure is illustrated using various types of substrates. This new method proceeds rapidly under mild conditions, in good yields, and without noticeable racemization. This protocol was applied to solid-phase synthesis to prepare amides and esters from Merrifield resin-bound

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。
• Enzymatic Removal of the Protecting Group in Peptide Synthesis¹
  作者：Robert W. Holley

  DOI：10.1021/ja01614a059

  日期：1955.5