6^A,6^D-ditosyl-β-CD | 95475-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A,6^D-ditosyl-β-CD
• 英文别名: 6A6D-dideoxybis(tosyloxy)-β-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,35-pentakis(hydroxymethyl)-30-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 95475-65-3
• 化学式: C₅₆H₈₂O₃₉S₂
• 分子量: 1443.38
• InChiKey: DQRQLYQQIULFLL-DXCNPSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  617
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^A,6^D-ditosyl-β-CD 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6^A,6^D-diazido 6^A,6^D-dideoxy β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Homo- and hetero-difunctionalized β-cyclodextrins: Short direct synthesis in gram scale and analysis of regiochemistry

  摘要：

  环糊精（CDs）的区域选择性双官能化导致衍生物易于进一步转化，由于所得到的区异构体具有相似的物理化学性质，挑战性的纯化和明确表征是一项艰巨的任务。β-CD的主侧同官能化可能导致三个区异构体，而异官能化可能产生三对伪对映体。以前采用了几个合成步骤、昂贵试剂、高纯化要求和低产率的方法。在这里，我们提出了直接、简短、高效的主侧双官能化策略，具有可重复性、易于产品纯化、反应可扩展性和引入的取代基的多功能性。具体地，制备的二对甲苯磺酰化β-CDs通过制备性反相柱色谱分离，并通过NMR实验阐明了它们的结构。偶氮化导致了相应的纯二叠氮区异构体。直接对6-单叠氮-β-CD进行单甲苯磺酰化或对单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-β-CD进行单叠氮化，得到了产量可观的6A-单叠氮-6X-对磺酰-β-CD。总的来说，单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-、6A,6X-二叠氮-和6A-单叠氮-6X-单对磺酰-β-CD可在一两个步骤中制备，并在多克级规模上纯化，从而为进一步选择性和正交功能化β-CD宿主打开了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.66
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, KAHEE;TAHARA, TSUTOMU;KOGA, TOSHITAKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 821-824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel fluorinated amphiphilic cyclodextrin derivatives: Synthesis of mono-, di- and heptakis-(6-deoxy-6-perfluoroalkylthio)-β-cyclodextrins
  作者：Sandrine Peroche、Hélène Parrot-Lopez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02539-x

  日期：2003.1

  A new series of fluorinated amphiphilic β-cyclodextrin derivatives has been synthesized. The strategy is based on the modification of the C-6 position of the mono-6-deoxy-6A-para-tolylsulfonyl, di-6A, 6D-deoxy-6A, 6D-(para-tolylsulfonyl) and heptakis-(6-deoxy-6-iodo)-β-cyclodextrin precursors. The synthesis lead to mono-perfluoroalkylthio-, di-perfluoroalkylthio- and heptakis-perfluoroalkylthio-β-cyclodextrin

  合成了一系列新的氟化两亲性β-环糊精衍生物。该策略是基于单- 6-脱氧6的C-6位置的改性甲-对位甲苯磺酰基，二- 6甲，6 d脱氧-6-甲，6 d - （对甲苯磺酰基）和庚基-（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精前体。合成以优异的收率（90-99％）生成了单全氟烷硫基，二全氟烷硫基和庚基全氟烷硫基-β-环糊精。
• Regiochemical Correlation between 6-O-Sulfonylated Cyclodextrins and 3-O-Sulfonylated Cyclodextrins via 3,6-Anhydrocyclodextrins
  作者：Kahee Fujita、Tsutomu Tahara、Yoshimitsu Egashira、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto、Toshitaka Koga、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi

  DOI：10.1246/cl.1988.705

  日期：1988.4.5

  (3R)-2,3-Anhydrocyclodextrins which were prepared from 3-O-sulfonylcyclodextrins were treated with aqueous alkali to give 3,6-anhydrocyclodextrins, which were prepared by the reaction of 6-O-sulfonylcyclodextrins with aqueous alkali. This regiochemical correlation was applicable to regioisomer determination of 3-O-disulfonylcyclodextrins on the basis of the regiochemistry of 6-O-disulfonates.

  由 3-O-磺酰环糊精制得的 (3R)-2,3-脱氢环糊精经水碱处理后得到 3,6-脱氢环糊精，而 3,6-脱氢环糊精是由 6-O-磺酰环糊精与水碱反应制得的。根据 6-O-二磺酸盐的区域化学性质，这种区域化学相关性适用于 3-O-二磺酰基环糊精的区域异构体测定。
• Flexibly capped β-cyclodextrins by the hydrogen-bonded nucleic acid base pair. The pH-control of binding ability by an on-off-switched capping
  作者：Katuyuki Nagai、Shigeo Ukal、Kenji Hayakawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98325-4

  日期：1985.1

  Preparation and characterization of flexibly capped β-cyclodextrins () by the hydrogen bonded nucleobase pair (i.e., adenine-thymine) are described.

  描述了通过氢键合的核碱基对（即腺嘌呤-胸腺嘧啶）制备和封端的柔性封端的β-环糊精（）。
• Regioisomeric 6^A,6^X,6^Y-Tri-<i>O</i>-sulfonylated β-Cyclodextrin
  作者：Kahee Fujita、Tsutomu Tahara、Toshitaka Koga

  DOI：10.1246/cl.1989.821

  日期：1989.5

  All of five regioisomeric 6A ,6X ,6Y-tri-O-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrins were prepared, isolated, and their structures were determined through a combination of the extended Körner method, 3,6-anhydration, and the Taka amylase A-catalyzed hydrolysis.

  通过扩展柯尔纳法、3,6-水合法和塔卡淀粉酶 A 催化水解法，制备并分离出五种 6A,6X,6Y-ri-O-(p-toluenesulfonyl)-β- 环糊精异构体，并确定了它们的结构。
• Unsymmetrically disubstituted .beta.-cyclodextrins of 6A,6X-dideoxy-6A-azido-6X-[(mesitylsulfonyl)oxy] derivatives
  作者：Kahee Fujita、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto

  DOI：10.1021/jo00222a042

  日期：1985.11