3-t-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea | 95598-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-t-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea
• 英文别名: N'-tert-Butyl-N-methyl-N-nitrosothiourea；3-tert-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea
• CAS: 95598-14-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 175.255
• InChiKey: YEICVZGNZFRUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-叔丁基-3-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  烷基对 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas 脱亚硝基的电子和空间效应

  摘要：

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2844
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N'-tert-butylthiourea 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到3-t-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea
  参考文献：
  名称：

  烷基对 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas 脱亚硝基的电子和空间效应

  摘要：

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2844

文献信息

• SUPPRESSION OF THE CONVERSION OF 3-<i>t</i>-BUTYL-1-METHYL-1-NITROSOTHIOUREA TO 3-<i>t</i>-BUTYL-1-METHYLUREA BY β-CYCLODEXTRIN UNDER ACIDIC CONDITIONS
  作者：Masayoshi Isobe

  DOI：10.1246/cl.1985.65

  日期：1985.1.5

  The denitrosation of 3-t-butyl-1-methyl-1-nitrosothiourea(1) was retarded by β-, and γ-cyclodextrins(CDs) at pH 4.70. Decomposition of 1 in the presence of β-CD produced selectively 3-t-butyl-1-methylthiourea(1a), which was remarkably different from the product ratio in the absence of β-CD. These results may be caused by both the protective and the microsolvent effect of β-CD.

  在 pH 值为 4.70 时，β- 和 γ-环糊精（CD）可延缓 3-t-丁基-1-甲基-1-亚硝基硫脲（1）的脱硝反应。在存在 β-CD 的情况下，1 的分解选择性地产生了 3-t-丁基-1-甲基硫脲（1a），这与不存在 β-CD 时的产物比例明显不同。这些结果可能是由于 β-CD 的保护作用和微溶剂作用造成的。