(2-hydroxypropyl)-α-cyclodextrin | 157741-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxypropyl)-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(2-hydroxypropoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 157741-24-7
• 化学式: C₅₄H₉₆O₃₆
• 分子量: 1321.33
• InChiKey: PMPYGZCSMCXHTA-SIYWJVGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1394.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  530
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯十二烷 、 (2-hydroxypropyl)-α-cyclodextrin 生成 n-dodecyl radical
  参考文献：
  名称：

  Compounds derived from cyclodextrin

  摘要：

  该发明涉及公式(I)CD(OH).sub.I(OCOR).sub.m(OR.sub.2).sub.n的环糊精衍生物（1），其中每个R.sub.1独立地表示C.sub.6-C.sub.24烷基基团或C.sub.8-C.sub.24烯基基团，每个R.sub.2独立地表示C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4羟基烷基基团，而I、m和n为统计值。该发明还涉及一种制备公式(I)化合物的方法，以及这些化合物在化妆品中的用途。

  公开号：

  US05854225A1
• 作为试剂：
  描述：

  m-methylphenyl hydrogen maleate ester 在 (2-hydroxypropyl)-α-cyclodextrin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 马来酸酐 、 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of aryl hydrogen maleate esters mediated by cyclodextrins — Effect on the intramolecular catalysis

  摘要：

  对Z-芳基氢丙烯酸酯（Z = H，对甲基，间甲基，对氯，间氯）的水解动力学研究在可变pH值为1.00至3.00的条件下，在存在和不存在羟丙基-β-环糊精（HPCD）的情况下进行。反应涉及以顺酐为中间体的形成，其形成速率强烈依赖于pH值。这是因为相邻的羧酸根团比羧基更好地起催化剂作用。形成顺酐的速率常数随着HPCD浓度的非线性增加而减小。结果解释为酯类与HPCD形成1:1包含复合物。底物的中性（HA）和阴离子（A）形态具有不同的结合常数（K）。在所有研究的情况下，K对于相同底物而言都高于K。这种差异导致在HPCD存在的情况下，阴离子底物（活性物种）的数量减少，从而导致观察到的速率常数减小。此外，复合底物的反应速率常数小于溶液中的速率常数，表明环糊精介导反应的过渡态比阴离子底物的过渡态稳定性较低。ΔΔG的值几乎不受芳基环上取代基的影响，在0.48至1.05 kcal mol之间。 KTS与底物的结合常数之间没有相关性，表明稳定过渡态的因素与稳定底物的因素不同。关键词：环糊精，分子内催化，水解，抑制。

  DOI：

  10.1139/v05-144

文献信息

• Characterization of a Ternary System Based on Hybrid Nanoparticles
  作者：Suellen Dayenn Tozetti de Barros、Jaqueline Dias Senra、Luzineide W. Tinoco、Renata Antoun Simão、Elizabeth Roditi Lachter、Luiz Fernando Brum Malta

  DOI：10.1166/jnn.2016.11771

  日期：2016.3.1

  Hybrid nanoparticles (NPs) are emerging as an important family of multifunctional nanoscale materials. Due to its unique properties cyclodextrins (CDs) present the possibility to be employed in nanostructured devices for multiple applications. Therefore the study of hybrids NPs containing CDs, metal nanoparticles and an organic molecular guest is promising for applications in separation science, sensing, optics, catalysis and medical therapy. To investigate the hybrid nanoparticles properties in light of technological and medical science interfaces we chose tramadol hydrochloride as the model molecular guest. Using 2D 1H NMR and FTIR spectroscopies and ESI-MS we studied the topology and host-guest stoichiometry of inclusion compound between 2-hydroxypropyl-α-cyclodextrin and tramadol. These techniques confirmed that the inclusion compounds present 1:1 stoichiometry with the tramadol aromatic moiety inserted in the CD cavity and the amine part interacting with the CD superficial OHs. Performing capillary electrophoresis experiments, the stability constants of inclusion compounds were obtained and showed that the increase of temperature during the synthesis of these NPs can decrease their stabilities. Precipitated palladium nanoparticles were determined to have 80–200 nm of size distribution and the incorporation of tramadol was evidenced by additional 1H NMR experiments.

  混合纳米粒子（NPs）正在成为多功能纳米材料的一个重要家族。环糊精（CD）具有独特的性质，因此有可能被应用于多种用途的纳米结构装置中。因此，研究含有 CD、金属纳米粒子和有机分子客体的混合 NPs 在分离科学、传感、光学、催化和医学治疗方面的应用前景广阔。为了研究混合纳米粒子在技术和医学界面上的特性，我们选择了盐酸曲马多作为分子客体模型。我们利用二维 1H NMR 和 FTIR 光谱以及 ESI-MS 研究了 2-hydroxypropyl-α-cyclodextrin 与曲马多之间包合物的拓扑结构和主客配比。这些技术证实，包合物呈现 1:1 的配比，曲马多的芳香分子插入 CD 的空腔，胺部分与 CD 表层的 OH 相互作用。通过毛细管电泳实验，获得了包合物的稳定性常数，结果表明在合成这些纳米粒子的过程中，温度的升高会降低其稳定性。沉淀的钯纳米粒子的粒度分布为 80-200 nm，另外的 1H NMR 实验证明了曲马多的加入。
• Compounds derived from cyclodextrin
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05854225A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The invention relates to cyclodextrin derivatives of formula (I) CD(OH).sub.I (OCOR).sub.m (OR.sub.2).sub.n (1) in which each R.sub.1 independently denotes a C.sub.6 -C.sub.24 alkyl radical or a C.sub.8 -C.sub.24 alkenyl radical, each R.sub.2 independently denotes a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.2 -C.sub.4 hydroxyalkyl radical, and I, m and n are statistical values. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I) and to the use of these compounds in cosmetics.

  该发明涉及公式(I)CD(OH).sub.I(OCOR).sub.m(OR.sub.2).sub.n的环糊精衍生物（1），其中每个R.sub.1独立地表示C.sub.6-C.sub.24烷基基团或C.sub.8-C.sub.24烯基基团，每个R.sub.2独立地表示C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4羟基烷基基团，而I、m和n为统计值。该发明还涉及一种制备公式(I)化合物的方法，以及这些化合物在化妆品中的用途。