二甲氧基柱[5]芳烃 | 1188423-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲氧基柱[5]芳烃
• 英文名称: 1,4-dimethoxypillar[5]arene
• 英文别名: dimethoxypillar[5]arene；DMP5；decamethoxypillar[5]arene；DMpillar[5]arene；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decamethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1188423-16-6
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 750.886
• InChiKey: HJDHAGKELBPBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基柱[5]芳烃 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12,15-Bis((6-bromohexyl)oxy)-32,35,52,55,72,75,92,95-octamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  Stronger host–guest binding does not necessarily give brighter particles: a case study on polymeric AIEE-tunable and size-tunable supraspheres

  摘要：

  与没有链的三齿客体相比，带有柔性烷基链的三齿客体更牢固地结合到聚合物宿主上，并诱导形成更大但更暗淡的超球体。

  DOI：

  10.1039/c8cc04905j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到二甲氧基柱[5]芳烃
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯改性的柱[5]芳烃基环烷

  摘要：

  合成了基于柱芳烃附加肉桂酸酯连接基团的多功能大环化合物（EE）分子设计，并对其进行了充分表征。所有四种基于柱芳烃的大环化合物在较宽的温度范围内均表现出柱状六方相和较高的热稳定性。这些大环化合物的光学和热性质已通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和热重分析进行了广泛研究。液晶态分子的排列已使用 X 射线衍射技术进行了探测。所有四种大环都表现出对映液晶性质。柱[5]芳烃衍生衍生物的管状分子系统表现出柱状自组装，并在50℃以下进一步稳定。一个有趣的方面是所有四种材料在溶液和固体薄膜状态下都显示出蓝色荧光。大环E作为人结直肠癌细胞系HCT116染色剂的潜在用途已得到证实，从而扩大了这些超分子大环化合物的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.124376

文献信息

• A dimethoxypillar[5]arene/azastilbene host–guest recognition motif and its applications in the fabrication of polypseudorotaxanes
  作者：Liyun Wang、Danyu Xia、Jianbin Chao、Junjie Zhang、Xuehong Wei、Pi Wang

  DOI：10.1039/c9ob00862d

  日期：——

  to their easy synthesis and high yields. In particular, 1,4-dimethoxypillar[5]arene (DMP5), which shows a simple structure, efficient synthesis and high yield, has played important roles in the construction of various advanced supramolecular architectures. However, DMP5 has only displayed host-guest binding properties towards some guests. Therefore, the investigation of the host-guest chemistry of DMP5

  支柱芳烃自2008年以来一直被称为宿主大环的第五代，在过去十年中已成为热门话题。迄今为止，由于柱[n]芳烃的易于合成和高产率，因此其研究主要集中在柱[5]芳烃上。特别地，显示出简单的结构，有效的合成和高收率的1，4-二甲氧基支柱[5]芳烃（DMP5）在各种先进的超分子结构的构建中发挥了重要作用。但是，DMP5仅显示了对某些来宾的主机-来宾绑定属性。因此，对DMP5的客体化学的研究应该能够大大促进柱状芳烃化学的发展。本文中，选择光敏氮杂二苯乙烯衍生物作为中性客体，以研究宿主与DMP5的客体结合和刺激反应行为。另外，研究了DMP5对一系列类似的中性客体分子的结合行为，以研究DMP5和氮杂二烯客体之间的客体-客体相互作用的驱动力。此外，使用基于DMP5的[2]假轮烷和氮杂异戊二烯客体通过金属配位构建了一个聚假轮烷。
• 具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京航空航天大学

  公开号：CN112079684B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用。柱芳烃及类柱芳烃化合物具有以下结构通式：
• A supramolecular nanoprodrug based on a boronate ester linked curcumin complexing with water-soluble pillar[5]arene for synergistic chemotherapies
  作者：Shuang Chao、Xiukai Lv、Ning Ma、Ziyan Shen、Feiyu Zhang、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/d0cc04315j

  日期：——

  A supramolecular nanoprodrug based on the host–guest complexation of water-soluble pillar[5]arene (WP5) and a boronate ester linked curcumin (Cur) was constructed, which had dual-responsiveness towards pH and GSH, allowing the drug to be selectively released in hepatoma cells. In vitro studies revealed that the Dox-loaded WP5G–Cur nanoprodrug achieved co-delivery of Dox/Cur. The anti-cancer efficiency

  构建了一种基于水溶性支柱[5]芳烃（WP5）和硼酸酯连接的姜黄素（Cur）的客体-客体复合物的超分子纳米前药，其对pH和GSH具有双重响应，从而可以选择性地选择药物在肝癌细胞中释放。体外研究表明，载有Dox的WP5G–Cur纳米前药可共同递送Dox / Cur。可以通过Dox / Cur的协同化学疗法提高抗癌效率。
• 一种pH-GSH双响应性纳米化姜黄素前药载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111632152B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种pH‑GSH双响应性纳米化姜黄素前药载药体系，采用具有pH响应性的水溶性柱[5]芳烃作为主体分子，以具有GSH响应性的二硫键和吡啶盐修饰的苯硼酸衍生物为客体分子，姜黄素通过与苯硼酸衍生物形成具有pH刺激响应的硼酯键被修饰到客体分子上，通过主客体络合作用后，形成两亲性姜黄素前药分子，进而利用亲疏水作用使得两亲性姜黄素前药分子在水溶液中自组装形成纳米粒子，得到pH‑GSH双响应性纳米化姜黄素前药体系。能用于抗癌药物的运输的应用，达到联合用药的目的。解决了纳米载药体系中用药单一和刺激响应单一的问题，符合当今社会的发展要求，具有良好的应用和发展前景。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。