1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 | 3204-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2H-苯并咪唑
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-benzimidazolin；1,3-dimethylbenzimidazoline；1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 3204-31-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: GEPFDEGNEBYCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.0336 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 formic acid-(N-methyl-2-methylamino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen evolution from organic “hydrides”

  摘要：

  研究首次证明苯并咪唑类（二氢苯并咪唑）可通过与原生化合物的催化反应消除氢气（H2）。

  DOI：

  10.1039/b511884k
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二甲基-2H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑作为无金属和可再生氢化物，用于将 CO2 还原为甲酸盐

  摘要：

  我们报告了一种通过可回收的苯并咪唑基有机氢化物对 CO2 进行的新型无金属化学还原，其选择受量子化学计算的指导。值得注意的是，苯并咪唑基氢化物供体可与贵金属基氢化物如 [Ru(tpy)(bpy)H]+ 和 [Pt(depe)2H]+ 的氢化物供体能力相媲美。在不存在生物酶、牺牲性路易斯酸或碱以激活底物或还原剂的情况下，将 CO2 化学还原为甲酸阴离子 (HCOO-)。13CO2 实验证实了通过 CO2 还原形成 H13COO-，甲酸盐产物由 1H NMR 和 13C NMR 光谱和 ESI-MS 表征。在温和条件下，在四氟硼酸钾存在下，甲酸产率最高，可达 66%。外源性盐添加剂在该反应中的可能作用是稳定平衡并将平衡向离子产物转移。CO2 还原后，苯并咪唑基氢化物供体被定量氧化为其芳族苯并咪唑鎓阳离子，建立其可回收性。此外，我们以定量收率将苯并咪唑鎓阳离子电化学还原为其有机氢化物形式，证明了其电催化

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09653
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苯甲醛 在 magnesium(II) perchlorate 、 1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-苯基-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Study on comparison of reducing ability of three organic hydride compounds

  摘要：

  Selective reduction of three kinds of substrates were studied to evaluate the reducing abilities of N,N-dimethyl-benzimidazolidine (DMBI), 2-phenylbenzimidazoline (PBI) and 2-phenylbenzothiazoline (PBT). As hydride donors, these three five-membered heterocyclic compounds performed different reducing abilities depending on the substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.047

文献信息

• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Evaluation of Organic Hydride Donors as Reagents for the Reduction of Carbon Dioxide and Metal-Bound Formates
  作者：Timothy E. Elton、Graham E. Ball、Mohan Bhadbhade、Leslie D. Field、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00600

  日期：2018.11.12

  A variety of organic hydride donors (OHDs) have been tested as reagents for the transfer of hydride to iron formato complexes in the activation and reduction of carbon dioxide. Theoretical calculations show that the selection of OHD and solvent is crucial when planning systems involving OHD cooperativity. Strong consideration is given to the likelihood that metal centers may deactivate formate to hydride

  已经测试了多种有机氢化物供体（OHD）作为在二氧化碳的活化和还原过程中将氢化物转移至甲酰铁络合物的试剂。理论计算表明，在计划涉及OHD合作性的系统时，选择OHD和溶剂至关重要。强烈考虑了金属中心可能使甲酸酯失活而发生氢化物侵蚀的可能性，因为通常而言，与有机甲酸酯或甲酸相比，与金属中心络合时，甲酸酯基团具有更多的共振稳定能。实验证明1，2-二氢吡啶不是有效的二氧化碳还原剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。