1,3-二甲基-2H-咪唑 | 118450-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2H-咪唑
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1H-Imidazole, 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-；1,3-dimethyl-2H-imidazole
• CAS: 118450-60-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: SWWCIHVYFYTXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cymantrenyl(dibromo)borane 、 1,3-二甲基-2H-咪唑 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)BBr₂cymantrenyl
  参考文献：
  名称：

  将环花环烯硼烷可调谐地还原为二硼烷或硼烯衍生的硼酸富烯

  摘要：

  而N-杂环卡宾的还原（NHC）-stabilised cymantrenyldibromoboranes，（NHC）的BBr 2在相应diborenes（NHC）的形成CYM，在苯结果2乙2 CYM 2，溶剂与THF中的变化产生一个borylene （NHC）2 BCym形式的类似物，通过boratafulvene / borafulvenium构象稳定。

  DOI：

  10.1039/d0cc06398c
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,3-二甲基-2H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯（II）N-杂环碳烯络合物的还原消除气相能

  摘要：

  报道了使用串联质谱的能量分辨碰撞诱导解离实验的苯基钯N-杂环卡宾（NHC）配合物。NHC配体作为苯基咪唑鎓离子的还原消除涉及30.9（14）kcal mol -1的势垒，而竞争性配体解离需要47.1（17）kcal mol -1。所得的三坐标钯配合物易于进行还原性CC偶联，得到苯基咪唑鎓π配合物，其结合能被确定为38.9（10）kcal mol -1。M06-L // BP86 / TZP理论水平的密度泛函计算与实验非常吻合。结合RRKM模型，这些结果表明，直接还原消除过程的速率确定步骤从CC耦合步骤切换到低活化能下生成的σ络合物的碎片化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902929

文献信息

• Electronic and Structural Effects of Stepwise Borylation and Quaternization on Borirene Aromaticity
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Sundargopal Ghosh、Thomas Kramer、Bernd Pfaffinger、Krzysztof Radacki、Alfredo Vargas

  DOI：10.1021/ja3110126

  日期：2013.2.6

  Room-temperature photolysis of the amino-boryl complex [(OC)(5)Cr=B=N(SiMe3)(2)] in the presence of a series of mono- or bis(boryl) alkynes bisbis-(dimethylamino)boryl}ethyne, 1-phenyl-2-bis-(dimethylamino)borylethyne, and 1-trimethylsilyl-2-bis-(dimethylamino)borylethyne led to the isolation of hitherto unknown borylborirenes in resonable yields, that is, [(RC=CR')(mu-BN(SiMe3)(2))] (7, R = B(NMe2)(2), R' = Ph; 8, R = R' = B(NMe2)(2); 9, R = B(NMe2)(2), R' = SiMe3). The borirenes were isolated and spectroscopically characterized by multinuclear NMR, IR, and UV/vis spectroscopy, crystallography, and elemental analysis. Reactivity studies of the borirenes demonstrated their behavior toward different Lewis bases. The isolated adducts and the parent borirenes were compared to 1,3-mesityl-2-phenylborirene and its adducts. To gain insight into the electronic structure and to evaluate the influence of the exocyclic groups, Density Functional Theory (DFT) calculations were carried out.
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione') Teil 2. Redox-Reaktionen von 1,2,3-Trionen mit En-1,2-diolen (‘Reduktonen'), 2-Alkoxy-en-1-olen, En-1,2-diaminen und verwandten Spezies Für Teil 1, s. [1].
  作者：Kurt Schank、Günter Bouillon、Michael Fünfrocken、Carlo Lick、Robert Lieder

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1295::aid-hlca1295>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (‘1,2,3-Triones'). Part 2. Redox Reactions of 1,2,3-Triones with Ene-1,2-diols (‘Reductones'), 2-Alkoxy-en-1-ols, Ene-1,2-diamines, and Related Species. Midstanding carbonyl groups of cyclic 1,2,3-triones 4 possess outstanding electrophilic (electron-pair accepting) as well as oxidizing (one-electron accepting) properties. Their reactions with
• TW2016/9759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PRAEFCKE, K.;KOHNE, B.;POULES, W.;POETSCH, E.
  作者：PRAEFCKE, K.、KOHNE, B.、POULES, W.、POETSCH, E.

  DOI：——

  日期：——
• Tuneable reduction of cymantrenylboranes to diborenes or borylene-derived boratafulvenes
  作者：Uwe Schmidt、Felipe Fantuzzi、Merle Arrowsmith、Alexander Hermann、Dominic Prieschl、Anna Rempel、Bernd Engels、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d0cc06398c

  日期：——

  Whereas the reduction of N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised cymantrenyldibromoboranes, (NHC)BBr2Cym, in benzene results in the formation of the corresponding diborenes (NHC)2B2Cym2, a change of solvent to THF yields a borylene analogue of the form (NHC)2BCym, stabilised through a boratafulvene/borafulvenium conformation.

  而N-杂环卡宾的还原（NHC）-stabilised cymantrenyldibromoboranes，（NHC）的BBr 2在相应diborenes（NHC）的形成CYM，在苯结果2乙2 CYM 2，溶剂与THF中的变化产生一个borylene （NHC）2 BCym形式的类似物，通过boratafulvene / borafulvenium构象稳定。