1,3-二甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 | 67074-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 67074-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GOCGHNZUYWQCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-氨硼烷催化酰胺还原为胺

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801447
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-喹噁啉酮 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274

文献信息

• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。
• Transfer hydrogenation of nitrogen heterocycles using a recyclable rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica
  作者：Kazuma Matsui、Yoshifumi Maegawa、Minoru Waki、Shinji Inagaki、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c7cy02167d

  日期：——

  Transfer hydrogenation of unsaturated nitrogen heterocycles using a rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica (BPy-PMO) is described. The immobilized catalyst was prepared by mixing [Cp*RhCl2]2 (Cp* = η5-C5Me5) with BPy-PMO powder in DMF at 60 °C and characterized by nitrogen adsorption measurements, solid-state NMR spectroscopy, X-ray diffraction, energy-dispersive

  描述了使用固定在联吡啶-周期介孔有机二氧化硅（BPy-PMO）上的铑催化剂进行不饱和氮杂环的转移氢化。固定化的催化剂通过混合制备的[Cp *的RhCl 2 ] 2（CP * =η 5 -C 5我5）在60°C的DMF中使用BPy-PMO粉末，并通过氮气吸附测量，固态NMR光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱和透射电子显微镜进行表征。在催化剂的存在下，将各种不饱和氮杂环进行转移氢化，以高收率得到相应的产物。固定的催化剂可以很容易地通过离心回收，并在转移氢化过程中重复使用几次。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source
  作者：Xia Zhang、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Guoli Shen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob02095k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source was reported. The reaction allowed the simple preparation of tetrahydroquinoxalines under mild conditions. The deuterium-labelling experiment confirmed that water is the sole hydrogen source in the transfer hydrogenation reaction.

  据报道铑以水为氢源催化喹喔啉的转移加氢。该反应允许在温和的条件下简单地制备四氢喹喔啉。氘标记实验证实水是转移氢化反应中唯一的氢源。