2--tetrahydropyran | 70482-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2--tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(hex-3-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-Hexynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-hex-3-ynoxyoxane
• CAS: 70482-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ABCDROODWUDVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--tetrahydropyran 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-4-Ethyl-1-hydroxy-3-octen
  参考文献：
  名称：

  对映选择性继电器 Heck 反应中间断链式行走的发展与机理研究

  摘要：

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03589
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2--tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS
  [FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004012726A3

文献信息

• Palladium nanoparticles<i>in situ</i>synthesized on<i>Cyclea barbata</i>pectin as a heterogeneous catalyst for Heck coupling in water, the reduction of nitrophenols and alkynes
  作者：Van-Dung Le、T. Cam-Huong Le、Van-Trung Chau、T. Ngoc-Duyen Le、Chi-Hien Dang、T. To-Nguyen Vo、Trinh Duy Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1039/d0nj05032f

  日期：——

  used as a catalyst for the conversion of alkynes into cis-alkenes with KOH/DMF as a hydrogenation source. The reaction was also utilized effectively for the synthesis of sex pheromones, including Plutella xylostella ((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate) and Cylas formicarius ((Z)-3-dodecen-1-yl(E)-2-butenoate) with the total yields of 70% and 68%, respectively. Therefore, PdNPs supported on C. barbata pectin

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。
• Note on the Preparation of 1,2-Diketones from Acetylenes
  作者：Regina Zibuck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710125

  日期：1988.2.3

  A mild method for the oxidation of acetylenes to 1,2-diketones using NaIO4/RuO2 is described. An investigation on the compatibility of various functional groups with this oxidizing agent is reported.

  描述了使用NaIO 4 / RuO 2将乙炔氧化为1,2-二酮的温和方法。报道了对各种官能团与该氧化剂的相容性的研究。
• Stereoselective Reduction of Conjugated and Non-conjugated Triple Bonds in Attractant Precursors with Zn Activated by Cu: A Designed Approach to the Synthesis of Conjugated Dienic Pheromones
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1055/s-0042-1751573

  日期：——

  A simple, highly stereoselective, and efficient method to obtain important attractants by the reduction of the triple bond in several E-enynes and hex-3-ynyl acetate by an activated Zn-Cu system is described. The stereoselectivity of the semireduction for the generation of a new (Z)-C=C bond was >98%. The substrates for the reduction reaction were obtained by new synthetic routes with an overall yield

  描述了一种简单、高度立体选择性且有效的方法，通过活化的 Zn-Cu 体系还原几个E-烯炔和乙酸己-3-炔酯中的三键来获得重要的引诱剂。半还原生成新的 ( Z )-C=C 键的立体选择性>98%。通过新的合成路线获得了还原反应的底物，总收率超过40%。
• A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne–carbonate coupling reaction
  作者：Andrzej Wolan、Frédéric Cadoret、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.015

  日期：2009.9

  A direct diastereoselective titanium-mediated intermolecular coupling of internal alkynes with dialkyl carbonates under Kulinkovich-type reaction conditions is presented. The influence of the structures of the coupling partners on the yields and regioselectivities of this transformation is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkylation of 1-alkynes in THF
  作者：Matthew Buck、J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01131-5

  日期：2001.8

  Alkynes may be easily alkylated by sequential treatment with n-BuLi followed by an alkyl halide in THF. Primary iodides give excellent yields (75-99%) as do bromides in the presence of catalytic amounts of Bu4NI or NaI; in the absence of an iodide source, bromides react poorly. This method offers advantages over existing methods which use HMPA or NH3 as co-solvents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.