(9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid | 244252-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 244252-54-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 408.697
• InChiKey: OPIQVVSNTKLQCC-RZFDVEQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9Z,12Z)-15-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-9,12-pentadecadienoate 在 lithium hydroxide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.17h， 生成 (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591

文献信息

• Synthesis of volicitin: a novel three-component Wittig approach to chiral 17-hydroxylinolenic acid
  作者：Georg Pohnert、Thomas Koch、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/a902020i

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of both enantiomers of N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine (volicitin) 12, an elicitor of plant volatile biosynthesis from beet armyworm salivary secretion, is described; the protected 17-hydroxylinolenic acid 4 moiety of volicitin 12 was prepared in a one pot bis-Wittig reaction.

  本文描述了一种从甜菜夜蛾唾液分泌物中提取的植物挥发性物质生物合成诱导剂 N-(17-羟基亚麻酰基)-L-谷氨酰胺（volicitin）12 的两种对映体的简短立体选择性合成方法；volicitin 12 的受保护的 17-hydroxylinolenic acid 4 分子是通过一锅双维蒂希反应制备的。