phenyl(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone | 140640-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
• CAS: 140640-41-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: LGRVEEVDGHUEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 phenyl(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到1-phenyl-1-(2-phenylquinazolin-4-yl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的有氧氧化 Csp2-H 环化脒与末端炔烃的光氧化还原合成功能化喹唑啉

  摘要：

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01493e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的有氧氧化 Csp2-H 环化脒与末端炔烃的光氧化还原合成功能化喹唑啉

  摘要：

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01493e

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。
• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。
• Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2017

  日期：——

  The ability of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to catalyze the aroylation of the chloroheteroarenes 4-8 with arenecarbaldehydes 3 as sources of the aroyl groups was examined in order to develop a preparative method of aroylheteroarenes. In the presence of 1, the treatment of the 4-chloroquinazolines (4 : 2-H, 5 : 2-Me, 6 : 2-Ph) with arenecarbaldehyde 3 in refluxing THF (tetrahydrofuran) or dioxane led to the 4-aroylquinazolines (9 : 2-H, 10 : 2-Me, 11 : 2-Ph) in excellent yields, as had been found with 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (2). Similar reaction of the 4-chloro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (7 : 1-Ph, 8 : 1-Me) with arenecarbaldehyde 3 yielded the corresponding 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (12 : 1-Ph, 13 : 1-Me). Compound 1 seems to catalyze the aroylation of a wider range of arenecarbaldehydes 3 as compared with 2.

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。
• Transition metal-free regioselective direct acylation of quinazolines for the synthesis of acylquinazoline derivatives
  作者：Wei Chen、Jingjun Fang、Jian Huang、Qin Yang、Zhibin Song、Qiuping Ding、Hongming Wang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d3ob01349a

  日期：——

  An efficient, mild method for direct regioselective acylation of quinazolines under metal-free conditions was developed with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene and trimethylsilyl azide at ambient temperature. The acylation reaction of quinazolines with aldehydes gave the corresponding acyl quinazolines in ethyl acetate with good to excellent yields and excellent functional group tolerance and site selectivity

  开发了一种在无金属条件下用双（三氟乙酰氧基）碘苯和三甲基叠氮化物在环境温度下直接区域选择性酰化喹唑啉的高效、温和的方法。喹唑啉与醛的酰化反应在乙酸乙酯中产生相应的酰基喹唑啉，具有良好至优异的产率以及优异的官能团耐受性和位点选择性。此外，通过HPLC-HRMS（高压液相色谱-高分辨率质谱）和EPR（电子顺磁共振）策略研究了喹唑啉酮直接酰化的机理。
• Electrochemically Enabled C4–H and C3–H Functionalization of 2-Phenyl Quinazoline and Quinoxaline through Dehydrogenative C–H/C–H, C–H/P–H, and C–H/O–H Cross-Coupling
  作者：Rahul Dev Mandal、Moumita Saha、Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00418

  日期：2023.5.5

  Quinazoline moieties and particularly C4-substituted quinazoline scaffolds are widely distributed in biologically active molecules, and thus, direct C4-functionalization of quinazolines is the most convenient way to materialize new, straightforward, and sustainable strategies for the synthesis of useful medicinal targets. Retrospecting that, effort has been directed toward electrocatalytic C4–H bond

  喹唑啉基团，特别是 C4 取代的喹唑啉支架广泛分布于生物活性分子中，因此，喹唑啉的直接 C4 功能化是实现新的、直接的和可持续的有用药物靶点合成策略的最便捷方式。回想起来，努力已针对喹唑啉和相关缺电子 N-杂环（喹喔啉）的电催化 C4-H 键多样化，提供 C4 和 C3 苯甲酰基-、乙酰基-、苯酚-、醚-、膦酸酯-和硝基烷烃结合N-杂环在牺牲氧化剂和无添加剂的条件下通过自由基加成途径。各种偶联伙伴和喹唑啉，以及其他结构相似的杂环基序，反应良好，提供中等到高产率的偶联产物以及克级升级。此外，进行的控制实验和循环伏安法研究也很好地证明了耦合过程的拟议机制。此外，后期功能化导致使用苯甲酰化喹唑啉的钌催化骨架转化合成吲哚喹啉和乙烯基磺化产物3b很好地采用了开发的方法。最后，该反应可概括为（a）功能化的 Hantzsch 酯的阳极活化以提供关键的自由基物质；(b) 对活化的 N-杂环进行自由基加成；(c)