2',11-diacetyloleandomycin | 7276-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',11-diacetyloleandomycin
• 英文别名: O¹¹,O^2''-Diacetyl-oleandomycin；Oleandomycin, 2'',11-diacetate；[(3R,5S,6S,7R,8S,9R,12R,13S,14S,15R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,7,9,12,13,15-hexamethyl-10,16-dioxo-1,11-dioxaspiro[2.13]hexadecan-14-yl] acetate
• CAS: 7276-75-7
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₄
• 分子量: 771.943
• InChiKey: RXELPOGHCHDCFH-HTPNXTHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',11-diacetyloleandomycin 在 甲醇 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of oleandrose on the macrolide antibiotic oleandomycin with [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt

  摘要：

  Ring contraction of the neutral oleandrose sugar in the 14-membered-ring macrolide antibiotic oleandomycin (2) has been accomplished using [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt (1). The product of this interesting rearrangement, after methanolic hydrolysis of the 2'-acetate, is the 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin (12). The in vitro activity of furanoside 12 is only moderately less than that of 11-acetyloleandomycin (13).

  DOI：

  10.1021/jm00349a025
• 作为产物：
  描述：

  竹桃霉素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 生成 2',11-diacetyloleandomycin
  参考文献：
  名称：

  GB877730

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ring contraction of oleandrose on the macrolide antibiotic oleandomycin with [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt
  作者：Arthur A. Nagel、Joseph DiBrino、Lawrence A. Vincent、James A. Retsema

  DOI：10.1021/jm00349a025

  日期：1982.7

  Ring contraction of the neutral oleandrose sugar in the 14-membered-ring macrolide antibiotic oleandomycin (2) has been accomplished using [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt (1). The product of this interesting rearrangement, after methanolic hydrolysis of the 2'-acetate, is the 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin (12). The in vitro activity of furanoside 12 is only moderately less than that of 11-acetyloleandomycin (13).
• GB877730
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——