imino(methyl)(o-tolyl)- λ⁶-sulfanone | 121034-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imino(methyl)(o-tolyl)- λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-(2-methylphenyl)-S-methyl sulfoximine；(2-methylphenyl)(imino)methyl-λ6-sulfanone；Imino(methyl)(2-methylphenyl)-lambda6-sulfanone；imino-methyl-(2-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 121034-23-9
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: YXYQWKDOYMFWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(methyl)(o-tolyl)- λ⁶-sulfanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 C₈H₁₀ClNOS
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 imino(methyl)(o-tolyl)- λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜到亚磺胺的转化：使用修饰的Burgess型试剂

  摘要：

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300766

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• 磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法及产品和应用
  申请人：怀化学院

  公开号：CN109438294A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一种磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法及产品和应用，磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法，包括如下步骤：以芳基肼和磺酰亚胺或磺酰胺为原料，在催化剂钯盐、碱、溶剂和氧化剂存在条件下，制备得到N‑芳基磺酰亚胺或N‑芳基磺酰胺。上述磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法，通过采用芳基肼和磺酰亚胺或磺酰胺为原料来制备得到N‑芳基磺酰亚胺或N‑芳基磺酰胺，芳基肼由于具有低成本、高反应性和易获得性等优点，能够使得磺酰亚胺或磺酰胺的芳基化的方法成本相对较低。采用芳基肼作为芳基供体，反应的副产物为N2和H2O，因而还具有绿色和环保的特点。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Synthesis of 1,2-Benzothiazines by a Rhodium-Catalyzed Domino C–H Activation/Cyclization/Elimination Process from<i>S</i>-Aryl Sulfoximines and Pyridotriazoles
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Ji Eun Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01750

  日期：2016.7.15

  2-benzothiazines bearing pyridyl as well as carbonyl groups is developed from rhodium-catalyzed carbene insertions into aromatic C–H bonds of S-aryl sulfoximines using pyridotriazoles by denitrogenative cyclization followed by the elimination of alcohols. The present method involves the N–H/C–H activation of simple alkyl aryl sulfoximines and has the advantages of a broad substrate scope, high functional

  利用吡啶三唑通过脱氮环化，然后通过消除吡啶反应，由铑催化的卡宾插入S-芳基亚砜基亚砜的芳族CH键中，开发了一种合成大量带有吡啶基和羰基的1,2-苯并噻嗪的方法。酒精。本方法涉及简单烷基芳基亚砜亚砜的NH-CH活化，具有底物范围广，官能团耐受性高和区域选择性好等优点。

表征谱图