1-methyl-2-(methylsulfinyl)benzene | 7321-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: methyl o-tolyl sulfoxide；Benzene, 1-methyl-2-(methylsulfinyl)-；1-methyl-2-methylsulfinylbenzene
• CAS: 7321-56-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: FMFAHVFEPAMZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(methylsulfinyl)benzene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到imino(methyl)(o-tolyl)- λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化从亚砜直接合成未保护的NH-亚磺酰亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。

  DOI：

  10.1039/c4cc04349a
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-methyl-2-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚砜到亚磺胺的转化：使用修饰的Burgess型试剂

  摘要：

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300766

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• [EN] NOVEL THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013150036A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R6 is -CONH2 or a -C(Rα)(Rβ)(OH) group; R is a substituted phenyl or heteroaryl group; R7 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  本发明涉及式(I)化合物的制备过程及其治疗用途：其中R6是-CONH2或一个-C(Rα)(Rβ)(OH)基团；R是一个取代的苯基或杂芳基团；R7是一个可选地取代的芳基或杂芳基团。
• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。
• Organocatalytic sulfoxidation
  作者：Stuart C. Davidson、Gabriel dos Passos Gomes、Leah R. Kuhn、Igor V. Alabugin、Alan R. Kennedy、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131784

  日期：2021.1

  Treatment of a sulfide with a catalytic amount of a 1,3-diketone in the presence of silica sulfuric acid as a co-catalyst and hydrogen peroxide (50% aq) as the stoichiometric oxidant leads to the corresponding sulfoxide product. The reaction is effective for diaryl, aryl-alkyl and dialkyl sulfides and is tolerant of oxidisable and acid sensitive functional groups. Investigations have shown that the

  在二氧化硅硫酸作为助催化剂和过氧化氢（50％aq）作为化学计量氧化剂的存在下，用催化量的1,3-二酮处理硫化物，得到相应的亚砜产物。该反应对于二芳基，芳基烷基和二烷基硫化物是有效的，并且对可氧化的和酸敏感的官能团具有耐受性。研究表明，在酸性反应条件下，戊烷-2,4-二酮与过氧化氢反应生成的三过氧化物2可使用环外过氧化物基团氧化两当量的硫化物，而环内过氧化物则保持完整。计算提供了与实验观察结果一致的机制，并表明反应通过氧转移到硫亲核试剂之前，质子化的三过氧化物的初始酸催化开环。

表征谱图