2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯 | 57409-51-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二溴苯甲酸；(2,4-二氧代-4-噻吩-2-基)-丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 2,4-dioxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 57409-51-5
• 化学式: C₉H₈O₄S
• mdl: MFCD01249731
• 分子量: 212.226
• InChiKey: NBLQZHPVSHJRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.0 to 91.0 °C
• 沸点：
  366.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温下，在易燃物区域

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-(2-噻吩基)异噁唑)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效、选择性和细胞活性的 m6A 脱甲基酶 ALKBH5 抑制剂

  摘要：

  AlkB 同系物 5 (ALKBH5) 是一种 RNA m 6 A 去甲基化酶，参与基因转录、翻译和代谢的调控，被认为是多种人类疾病，尤其是癌症的有前途的治疗靶点。然而，仍然缺乏强效和选择性的 ALKBH5 抑制剂。在此，我们报告了一类包含 1-aryl-1 H -吡唑支架的新型 ALKBH5 抑制剂，它们是通过基于荧光偏振的筛选、结构优化和构效关系分析获得的。在这些化合物中，20m是最有效的化合物，其在荧光偏振测定中显示出0.021μM的IC 50值。大院20m对 ALKBH5 与 FTO 以及其他 AlkB 亚家族成员表现出高选择性，表明对 ALKBH5 具有良好的选择性。细胞热转移试验 (CETSA) 分析表明，20m可有效稳定 HepG2 细胞中的 ALKBH5。斑点印迹实验表明，20m可以增加完整细胞中的m 6 A 水平。总的来说，20m是一种有效的、选择性的和具有细胞活性的 ALKBH5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114446

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Pyrazole-Based NH2-Acyl Oseltamivir Analogues as Potent Neuraminidase Inhibitors
  作者：Jiqing Ye、Lin Lin、Jinyi Xu、Paul Kay-sheung Chan、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.3390/ph14040371

  日期：——

  Oseltamivir represents one of the most successful neuraminidase (NA) inhibitors in the current anti-influenza therapy. The 150-cavity of NA was identified as an additional binding pocket, and novel NA inhibitors have been designed to occupy the 150-cavity based on the structure information of oseltamivir carboxylate (OC) in complex with NA. In this study, a series of C-5-NH2-acyl derivatives of OC

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。
• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINO AND 5-ALKOXYCARBONYLPYRAZOLES USING MONTOMORILLONITE UNDER ACID FREE CONDITIONS
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1080/00304940409356638

  日期：2004.10

  under a variety of conditions. These include refluxing 2 with 1 in ethanol for 8-16 hrs and reaction of 1 with 2 in presence of large excess of hydrochloric acid.6 Cyclization of 2 with 1 in refluxing ethanol in presence of triethylamine' and 10% acetic acid have also been reported.8 However, all these methods suffer from certain disadvantages like long reaction times,' strongly acidic6 or basic conditions

  5-氨基吡唑是具有相当药用价值的化合物，因为它们具有抗炎和解热特性。这些衍生物也是合成几种具有潜在生物学意义的稠合吡唑的有用中间体。5-烷氧羰基吡唑也是合成农药、杀微生物剂、植物生长调节剂 4 和抗凝血因子 Xa 抑制剂的重要中间体。 合成 5-氨基吡唑的最常用方法包括对酮腈 (2) 与肼 (1) 的缩合在各种条件下。这些包括在乙醇中将 2 与 1 回流 8-16 小时，以及在大量过量盐酸的存在下使 1 与 2 反应。6 在三乙胺和 10% 乙酸的存在下，2 与 1 在回流乙醇中的环化也已得到报道。
• Methyl 3-aroyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates: synthesis and molecular and crystal structures
  作者：A. A. Boteva、O. P. Krasnykh、I. V. Fefilova、E. B. Babushkina、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-014-0499-5

  日期：2014.3

  decarbonylation of methyl 1-aryl-3-(het)aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates afforded 8-substituted methyl 3-(het)aroyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates. X-ray diffraction studies revealed no hydrogen bonds in the crystals of the compounds obtained. According to spectral data, hydrogen bonding is possible in concentrated solutions of 8-substituted methyl 4-oxo-1,4-dihydroq

  1-芳基-3-(het)aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates 甲基的热脱羰得到 8-取代的甲基 3-(het)aroyl-4-oxo- 1,4-二氢喹啉-2-羧酸盐。X 射线衍射研究表明在所得化合物的晶体中没有氢键。根据光谱数据，在 8-取代的 4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯的浓溶液中可能存在氢键。