(phenyl)[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone | 379253-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (phenyl)[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone
• 英文别名: phenyl(5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone；Phenyl-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
• CAS: 379253-66-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: NPLYGIRPYYNAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxo-phenyl-acetaldehyde isonicotinoylhydrazone 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (phenyl)[5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  α-Keto-1,3,4-oxadiazoles 的简便快速的一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340981

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• A Facile and Expeditious One-Pot Synthesis of α-Keto-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Bhupendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0033-1340981

  日期：——

  4-oxadiazoles involves the 2-iodoxybenzoic acid/tetraethylammonium bromide mediated oxidative cyclization of hydrazide-hydrazones generated in situ from the reaction of aryl glyoxal and hydrazides. This one-pot protocol is reasonably general for the preparation of α-keto-1,3,4-oxadiazoles under mild conditions in short reaction times.

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。