(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile | 1034342-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Cyanomethyl-benzofuran-5-carboxylic acid；3-(cyanomethyl)-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1034342-32-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: LZCGGDZUFHPXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036
• 作为产物：
  描述：

  [5-(methoxycarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036

文献信息

• Design and synthesis of benzofuranic derivatives as new ligands at the melatonin-binding site MT3
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Péres、Fréderique Klupsch、Philippe Delagrange、Jean-A. Boutin、Pierre Renard、Daniel-H. Caignard、Philippe Chavatte、Pascal Berthelot、Daniel Lesieur、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.036

  日期：2008.5

  o-N-acetyltryptamine) have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a methoxycarbonylamino substituent in the C-5 position of the benzofurane nucleus obtains MT(3) selective ligands. This selectivity can be modulated with suitable variations of the C-5 position and the acyl group on the C-3 side chain.

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。