(S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-硝基-苯基)-丙酸甲酯 | 3195-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-硝基-苯基)-丙酸甲酯
• 中文别名: L-3-硝基酪氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-nitro-L-tyrosinate
• 英文别名: 3-nitro-L-Tyr-OMe；3-nitro-L-tyrosine methyl ester；3-Nitro-L-tyrosin-methylester；Methyl-2S-amino-3-[[3-nitro-4-hydroxy]phenyl]propionate；4-[(2S)-2-azaniumyl-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-nitrophenolate
• CAS: 3195-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00508158
• 分子量: 240.216
• InChiKey: WMZFQRWZCGEEOA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-硝基-苯基)-丙酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 (S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-硝基-苯基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bauer; Strauss, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1108,1115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calcilytic compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06395919B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  Novel calcilytic compounds, pharmaceuticals compositions cotaining said compounds and their use as calcium receptor antagonists.

  小说性的降钙化合物，含有该化合物的药物组合物以及它们作为钙受体拮抗剂的用途。
• Rapid acidolysis of benzyl group as a suitable approach for syntheses of peptides naturally produced by oxidative stress and containing 3-nitrotyrosine
  作者：Petr Niederhafner、Martin Šafařík、Eva Brichtová、Jaroslav Šebestík

  DOI：10.1007/s00726-015-2163-2

  日期：2016.4

  could probably influence conformation of neurodegenerative proteins. Syntheses of peptides require availability of suitable synthon for introduction of Nit residue. Common phenolic protection groups are more acid labile, when they are attached to Nit residue. We have found that Fmoc–Nit(Bn)–OH is a good building block for syntheses of Nit containing peptides by Fmoc/tBu strategy. Interestingly, the

  3-硝基酪氨酸（Nit）属于氧化应激产物，可能会影响神经变性蛋白的构象。肽的合成需要合适的合成子来引入Nit残基。常见的酚保护基与Nit残基连接时，酸不稳定。我们发现，Fmoc-Nit（Bn）-OH是通过Fmoc / tBu策略合成含Nit肽的良好构建基块。有趣的是，含有多个Nit残基的肽只能通过使用Fmoc-Nit（Bn）-OH合成子获得。在黑暗中用大约80％的三氟乙酸迅速去除Bn。Bn从Fmoc–Nit（Bn）–OH的裂解通过伪一级反应机制进行，激活势垒为32 kcal mol -1，速率k  = 15.3 s -1在20°C下。该速率比从Tyr（Bn）裂解苄基的速率快2,000,000倍。
• [EN] CONJUGATES OF AUXIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANALOGUES D'AUXINE
  申请人：THE STATE OF ISRAEL MINISTRY OF AGRICULTURE & RURAL DEVELOPMENT AGRICULTURAL RES ORGANIZATION ARO VO

  公开号：WO2020212993A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Described herein are methods of enhancing formation and/or growth of an adventitious root in a plant and/or plant tissue, and/or for promoting grafting unification, enhancing fruit size and/or reducing flowering in a plant. The method comprises contacting at least a portion of the plant and/or plant tissue with a compound having Formula (I): wherein X, Y and R1-R7 are as defined herein. Further described are compositions for enhancing formation and/or growth of an adventitious root in a plant and/or plant tissue, and/or for promoting grafting unification, enhancing fruit size and/or reducing flowering in a plant, comprising the abovementioned compound and a horticulturally acceptable carrier. Novel compounds having Formula I are also described herein.

  本文描述了增强植物和/或植物组织中顺式根的形成和/或生长，促进嫁接联合，增强果实大小和/或减少植物开花的方法。该方法包括将至少植物和/或植物组织的一部分与具有公式（I）的化合物接触：其中X、Y和R1-R7如本文所定义。还描述了用于增强植物和/或植物组织中顺式根的形成和/或生长，促进嫁接联合，增强果实大小和/或减少植物开花的组合物，包括上述化合物和园艺上可接受的载体。本文还描述了具有公式I的新化合物。
• Total Synthesis of Anti-tuberculosis Natural Products Ilamycins E₁ and F
  作者：Yingying Cheng、Shoubin Tang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02643

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of the potent anti-tuberculosis cyclopeptide natural products ilamycins E1 and F was achieved. This highly convergent strategy consists of the synthesis of the two units 10 and 11 and linking them together to form the macrocyclic lactam 31. The upper unit 10 was prepared from tryptophan in five steps, and the lower unit 11 was prepared from glutamic acid in thirteen steps

  实现了有效的抗结核环肽天然产物伊拉霉素E 1和F的第一个全合成。该高度收敛的策略包括两个单元10和11的合成并将它们连接在一起以形成大环内酰胺31。上单元10由色氨酸分五步制备，而下单元11由谷氨酸分十三步制备。还完成了将最丰富的环肽伊拉霉素F转化为活性更高的同源物伊拉霉素E 1的转化。这将为进一步的生物学研究提供足够的埃拉霉素E 1物质。
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 beta 1MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE INDUITE PAR alpha 4 beta 1
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1998058902A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  (EN) The present invention relates to small molecules according to formula (I), which are potent inhibitors of $g(a)4$g(b)1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which can be used for treating or preventing $g(a)4$g(b)1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human.(FR) La présente invention concerne de petites molécules de la formule (I) qui sont des inhibiteurs puissants de l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 soit à une molécule d'adhérence cellulaire vasculaire (VCAM) soit à un segment de raccord (CS-1). Ces petites molécules peuvent être utilisées pour traiter ou empêcher des troubles associés à l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 chez un mammifère tel qu'un être humain.

  本发明涉及公式（I）所示的小分子，这些小分子是$g(a)4$g(b)1介导的与VCAM或CS-1的粘附的有效抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物（如人类）中的$g(a)4$g(b)1粘附介导的疾病。