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7-hydroxy-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 88484-80-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
7-hydroxy-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
英文别名
7-Hydroxy-2-phenyl-5h-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one;7-hydroxy-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
7-hydroxy-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one化学式
CAS
88484-80-4
化学式
C11H7N3O2S
mdl
——
分子量
245.261
InChiKey
TZACIXCSOPKKHF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    408.5±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    90.6
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    1
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    5

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文献信息

  • An efficient synthesis of novel spiro[indole-3,8′-pyrano[2,3-<i>d</i>][1,3,4]thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine derivatives <i>via</i> organobase-catalyzed three-component reaction of malononitrile, isatin and heterocyclic-1,3-diones
    作者:Saedehsadat Hosseini、Abbas Ali Esmaeili、Amir Khojastehnezhad、Behrouz Notash
    DOI:10.1080/17415993.2021.1944144
    日期:2021.11.2
    firstly, some derivatives of sulfur containing [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one have been synthesized and then they were used for the synthesis of novel derivatives of 6′-amino-2,9′-dioxo-2′-phenyl-9′H-spiro[indoline-3,8′-pyrano[2,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine]-7′-carbonitriles via a one-pot three-component condensation reaction of 7-hydroxy-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
    本研究首先合成了一些含​​的[1,3,4]噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-one衍生物,然后将它们用于合成6′-基的新型衍生物。 -2,9'-dioxo-2'-phenyl-9' H -spiro[indoline-3,8'-pyrano[2,3- d ][1,3,4]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidine ] -7'-甲腈通过7-羟基-2-苯基-5-一锅三组分缩合反应ħ [1,3,4]噻二唑并[3,2- -一个]pyrimidin-5-one 衍生物丙二腈靛红化合物,在作为有机催化剂的 DABCO 存在下,在无溶剂条件下。在本报告中,在较短的反应时间(10-60 分钟)内合成了一系列新的螺-喃-噻二唑并-嘧啶生物,产率从80-96% 良好到极好。所有合成产物的结构均已通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱法证实,并且一种选定产物的结构也通过单晶
  • A simple and efficient synthesis of novel pyranothiadiazolopyrimidine derivatives by three component reactions in solvent-free conditions
    作者:Saeideh Jannati、Abbas Ali Esmaeili、Saedehsadat Hosseini、Joel T. Mague
    DOI:10.24820/ark.5550190.p010.708
    日期:——
    A simple and efficient protocol for the synthesis of novel pyranothiadiazolopyrimidine derivatives via the reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and 7-hydroxy-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine5-one in solvent-free conditions and in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as organ catalyst, is reported. The procedure involves initial Knoevenagel reaction, followed
    通过芳香醛、丙二腈和 7-羟基-2-苯基-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶5-one反应合成新型噻二唑嘧啶生物的简单有效方案报道了在无溶剂条件下和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为有机催化剂的情况下。该过程包括最初的 Knoevenagel 反应,然后是迈克尔加成和随后的内部杂环化。该协议的主要优点是反应时间短、环境友好和产率高。
  • Convenient one-pot access to novel densely functionalized pyrano[2,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines via three component reaction
    作者:Maryam Akhavan、Abbas Ali Esmaeili、Mahdieh Zangouei、Joel T. Mague
    DOI:10.1007/s11164-017-2904-9
    日期:2017.8
    efficient isocyanide-based three component method is developed for the synthesis of the novel substituted pyrano[2,3- d ][1,3,4]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidine system, having both the biologically active pyranopyrimidine and thiadiazolopyrimidine scaffolds, from the readily attainable reaction of 7-hydroxy-2-phenyl-5 H -[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidine-5-one, isocyanides, and dialkylacetylenedicarboxylates
    摘要 在这项工作中,开发了一种高效的基于异化物的三组分方法,用于合成新型取代的喃并[2,3- d ] [1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶体系, 7-羟基-2-苯基-5 H- [1,3,4]噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮,异氰酸酯和二烷基乙酰二羧酸酯的反应容易获得的具有生物活性的嘧啶噻二唑嘧啶骨架 。该方法的主要优点是反应产率高,反应条件温和,原子经济性高和无催化剂反应。 图形概要
  • Efficient synthesis of novel chromeno[2,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives via three-component reaction using acidic ionic liquid catalysts in ethylene glycol
    作者:Elham Mahdavi、Abbas Ali Esmaeili
    DOI:10.1007/s11164-022-04944-x
    日期:2023.4
    Abstract A facile and efficient greener synthesis of a novel four-fused ring heterocyclic system via three-component reactions of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one, aromatic aldehyde, and 1,3-cyclohexanediones, in the presence of 1-(4-sulfonic acid)butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate, has been presented. The synthesized compounds were characterized by mass spectrometry, IR, 1H-NMR, 13C-NMR
    摘要 通过[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮、芳香醛和1,3-三组分反应,简便高效地绿色合成新型四稠环杂环体系在 1-(4-磺酸) 丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐存在下,环己二酮已被提出。合成的化合物通过质谱、IR、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析表征。该方法的显着特点是使用酸性离子液体催化剂,绿色溶剂介质,反应时间短,收率高,纯化工艺简单。 图形概要
  • DEHURI, S. N.;PRADHAN, P. C.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 815-816
    作者:DEHURI, S. N.、PRADHAN, P. C.、NAYAK, A.
    DOI:——
    日期:——
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