5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 | 1219-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1219-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• mdl: MFCD08531038
• 分子量: 246.219
• InChiKey: RGZZNPNSZZJJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198℃ (methanol )
• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以57%的产率得到3-羟基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基吡喃酮和羟基吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：用于细胞标记的新型双齿配体。

  摘要：

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm960220g
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4（1H）-吡啶酮衍生物的合成及止痛和抗炎活性的研究。

  摘要：

  本文介绍了一项研究计划的最新结果，该计划旨在合成属于1,3-二取代系列（4-11）的新4（1H）-吡啶酮衍生物。通过对先前描述的1,2-二取代-4（1H）-吡啶酮衍生物应用分子杂交策略在结构上计划这些化合物，这些衍生物被视为具有潜在的止痛特性的先导化合物（MD Aytemir，T。 Forsch。（Drug Res。）49（1999）250）。它们的化学结构已通过其IR和1H NMR数据以及元素分析得到了证明。通过乙酸诱发的腹部收缩模型评估的标题化合物（4-11）的镇痛作用表明，所有4（1H）-吡啶酮衍生物均具有活性，具有与阿司匹林（乙酰水杨酸）相当的镇痛活性。通过角叉菜胶大鼠爪水肿模型评估的合成化合物的抗炎特性表明，所有化合物均具有活性，并且与吲哚美辛为标准品相当。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01083-7

文献信息

• MONOCARBAMS
  申请人：Brickner Steven Joseph

  公开号：US20100160281A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating bacterial infections using compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义。该发明还涉及使用式(I)的化合物治疗细菌感染的药物组合物和方法。
• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011000104A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided are compounds of Formula I which are derivatives of 3-Hydroxypyridin-4-ones. The compounds may be used in treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The compounds may be used for preparation of a medicament for treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The medical condition related to a toxic concentration of iron may be selected from the group consisting of: cancer, pulmonary disease, progressive kidney disease and Frederich's Ataxia.

  提供的是Formula I的化合物，它们是3-羟基吡啶-4-酮的衍生物。这些化合物可用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况。这些化合物可用于制备用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况的药物。与铁的毒性浓度有关的医疗状况可从以下组中选择：癌症、肺部疾病、进行性肾病和弗里德里希共济失调。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel DNA gyrase inhibitors and their siderophore mimic conjugates
  作者：Andraž Lamut、Cristina D. Cruz、Žiga Skok、Michaela Barančoková、Nace Zidar、Anamarija Zega、Lucija Peterlin Mašič、Janez Ilaš、Päivi Tammela、Danijel Kikelj、Tihomir Tomašič

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103550

  日期：2020.1

  needed because of high level of antibiotic resistance worldwide. We designed and synthesized new 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-based DNA gyrase B inhibitors and their conjugates with siderophore mimics, which were introduced to increase the uptake of inhibitors into the bacterial cytoplasm. The most potent conjugate 34 had an IC50 of 58 nM against Escherichia coli DNA gyrase and displayed MIC of

  细菌DNA促旋酶是开发新型抗菌药物的重要目标，由于全球范围内对抗生素的高度耐药，迫切需要这种细菌。我们设计并合成了新的基于4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑的DNA促旋酶B抑制剂及其与铁载体模拟物的结合物，它们被引入以增加抑制剂对细菌细胞质的吸收。最有效的结合物34对大肠杆菌DNA促旋酶的IC50为58 nM，对大肠杆菌ΔtolC菌株的MIC为14 µg / mL。对于DNA促旋酶抑制剂-铁载体模拟缀合物，在低铁条件下对野生型大肠杆菌的抗菌活性仅获得了较小的改善。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04743685A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and having an activating group in the 1-position of the formula ##STR1##

  2-氮杂环丙酮具有3-酰氨基取代基并在分子式的1位具有活化基团，表现出抗菌活性。