卡屈嗪 | 64241-34-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 卡屈嗪
• 中文别名: 卡柔比星；2-[6-[乙基(2-羟丙基)氨基]-3-哒嗪基]肼羧酸乙酯；卡浊拉嗪；卡屈拉嗪
• 英文名称: N'-{6-[ethyl-(2-hydroxy-propyl)-amino]-pyridazin-3-yl}-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Cadralazine；ethyl N-[[6-[ethyl(2-hydroxypropyl)amino]pyridazin-3-yl]amino]carbamate
• CAS: 64241-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₃
• mdl: MFCD00865833
• 分子量: 283.33
• InChiKey: QLTVVOATEHFXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°
• 沸点：
  425.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1585 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（882.36 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

化学性质

在丙酮中结晶，熔点为160～162℃。pKa值为6.0。紫外光谱的最大吸收波长分别为248 nm和340 nm（ε22100, 2250）。其溶解度（mg/mL）如下：水溶1.3，盐酸溶235.0，二甲亚砜溶323.0，甲醇溶21.0，四氢呋喃溶18.6，氯仿溶8.5，乙醚、苯及环己烷＜0.1。急性毒性测试显示：小鼠经口LD₅₀为2060 mg/kg；大鼠静脉注射LD₅₀约为400 mg/kg，腹腔注射700 mg/kg。

用途

卡屈嗪能使动脉平滑肌松弛，从而降低外周血管阻力，达到降血压的效果。用于治疗高血压。

生产方法

在约70℃的温度下，在1 L N-乙基-2-羟基丙胺中缓慢加入583 g 3,6-二氯酞嗪，然后在95℃搅拌16小时。之后，加入1.5 L水、470 ml 37%盐酸和884 ml 肼基甲酸乙酯，并回流20小时。将反应液调至pH值为8.5后，得到776 g的卡屈嗪。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD₅₀: 2060 mg/kg
• 口服 - 小鼠 LD₅₀: 825 mg/kg

可燃性危险特性

热分解可产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡屈嗪 在 palladium on activated charcoal air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到Ethyl 2-<6-<(2-hydroxypropyl)-ethylamino>-3-pyridazine>-diazenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of Ethyl 2-Phenyl-and 2-(3-Pyridazine)-diazenecarboxylates (Azocarboxylates)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29540
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6-chloro-pyridazin-3-yl)-ethyl-amino]-propan-2-ol 、 肼基甲酸乙酯 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARRAVICINI F.; SCARPITTA G.; DORIGOTTI L.; PIFFERI G., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 4, 299-310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20070072908A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the following formula [1′] or a salt thereof: wherein ring A, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the description, and an agent for the treatment or prophylaxis of a pathology involving glucocorticoid, or a 11βHSD1 inhibitor, containing the compound or a salt thereof.

  本发明提供了由以下式[1']表示的化合物或其盐： 其中环A，R2，R3，R4和X如描述中所定义，并且包含该化合物或其盐的用于治疗或预防涉及糖皮质激素的病理或11βHSD1抑制剂的药剂。
• [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2009026537A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。