卡尔德酚 | 79353-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 卡尔德酚
• 中文别名: 3-[(8Z,11Z)-十五碳-8,11,14-三烯-1-基]苯酚；3-[(8Z,11Z)-8,11,14-十五碳三烯-1-基]苯酚
• 英文名称: cardanol
• 英文别名: [3-(8Z,11Z)-8,11,14-pentadecatrien-1-ylphenol]；cardanol triene；3-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]phenol
• CAS: 79353-39-2；37330-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  225 °C
• 溶解度：
  可溶于苯（少量）、氯仿（少量）、乙醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

性质

卡尔德酚因其独特的化学结构而具备以下特点：首先，含有苯环结构，赋予其耐高温性能；其次，极性的羟基能够提供对接触面的良好润湿性和活性；再次，间位含不饱和双键的碳十五直链，使体系具有良好的韧性、优异的憎水性、低渗透性和自干性。然而，由于技术限制，卡尔德酚的精制与提取成为一大难题。

用途

卡尔德酚是从天然腰果壳油中通过先进技术提炼而成，可以用于代替或部分替代苯酚来制造环氧固化剂、液体酚醛树脂以及热固性酚醛树脂（可为液体或粉末状）。此外，它还可以用于制备腰果壳油烷基化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡尔德酚 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化腰果酚及其衍生物羰基化合成双功能单体

  摘要：

  1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯改性的钯催化剂已用于从腰果酚合成不同链长的双官能单体。腰果酚的短链衍生物，例如（E）-3-（十二碳八烯基）苯酚；HOPhC 12烯，（E）-3-（十一碳8烯基）苯酚; HOPhC 11烯，（E）-3-（癸8烯基）苯酚; HOPhC 10烯和3-（非8烯基）苯酚; HOPhC 9烯是通过腰果酚与对称内部烯烃的复分解反应合成的。这些衍生物被甲氧基羰基化以产生具有不同链长的单体，例如16-16（3-羟基苯基）十六烷酸甲酯。最高法院15COOMe，-13-13（3-羟基苯基）十三烷酸甲酯; HOPhC 12 COOMe，12-12 （3-羟基苯基）十二酸甲酯; HOPhC 11 COOMe，11-11 （3-羟基苯基）十一酸甲酯; HOPhC 10 COOMe和10-（3-羟基苯基）癸酸甲酯; HOPhC 9 COOMe分别。MALDI-TOF-MS证实，合成的单体

  DOI：

  10.1002/cctc.201501110

文献信息

• MONOMERS AND POLYMERS DERIVED FROM NATURAL PHENOLS
  申请人：CHISHOLM Bret Ja

  公开号：US20160023980A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Monomers, polymers and copolymers are provided that incorporate at least one naturally occurring phenolic compound, such as a plant phenol, as well as methods for producing the monomers and polymers. Plant phenols possessing a reactive group in addition to the phenolic group, such as a double bond, aldehyde, ester, alcohol or carboxylic acid, are particularly useful. Plant phenols can be isolated from a plant material, or chemically or enzymatically synthesized.

  提供了包含至少一种天然酚类化合物（如植物酚）的单体、聚合物和共聚物，以及制备这些单体和聚合物的方法。除酚基外，具有反应性基团（如双键、醛基、酯基、醇基或羧基）的植物酚尤其有用。植物酚可以从植物材料中分离出来，也可以通过化学或酶促合成。
• Synthesis of itaconimide/nadimide-functionalized benzoxazine monomers: Structural and thermal characterization
  作者：Sini Nalakathu Kolanadiyil、Jayashree Bijwe、Indra K. Varma

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2013.08.005

  日期：2013.11

  exhibited higher glass-transition temperatures (210–216 °C) compared to the poly(N-Bz)s (151–178 °C). The itaconimide- and nadimide-functionalized benzoxazines showed comparable thermal stability, but differences in their phenolic structures affected their thermal behavior (char yield and Tmax). The poly(I-Bz)s (19–47%) showed higher char yields compared to the poly(N-Bz)s (18–41%), depending on the backbone

  摘要以酰亚胺末端胺，多聚甲醛和苯酚/间甲酚/腰果酚/ 4-（羟苯基）苯并恶唑为原料，合成了一系列新的由依他康酰亚胺/萘酰亚胺官能化的苯并恶嗪单体（I-Bz / N-Bz）。 IR，1H和13C NMR和HRMS分析。与N-Bzs相比，I-Bzs显示出较低的固化温度，这可能归因于衣康酰亚胺中1,1-二取代的双键的存在。与聚（N-Bz）（151-178°C）相比，聚（I-Bz）s显示出更高的玻璃化转变温度（210-216°C）。itaconimide和nadimide官能化的苯并恶嗪显示出相当的热稳定性，但是酚结构的差异影响了它们的热行为（炭收率和Tmax）。与聚（N-Bz）s（18-41％）相比，聚（I-Bz）s（19-47％）显示出更高的炭收率，取决于骨干结构。在衍生自间甲酚的I-Bz / N-Bz中观察到了最高的200°C搭接剪切强度。
• 一种含醚、酯键烯丙基腰果酚单体及其制备方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN109734588B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种含醚、酯键烯丙基腰果酚单体及其制备方法。在催化剂作用下，将腰果酚与烯丙基缩水甘油醚反应生成烯丙基醚腰果酚，再与甲基丙烯酸酐反应，制备得到含醚、酯键烯丙基腰果酚单体。本发明的含醚、酯键烯丙基腰果酚单体具有紫外光和氧气双重固化特性，且可通过调控单体中烯丙基醚和甲基丙烯酰氧基含量有效控制腰果酚单体光氧固化反应活性和反应速率。
• 一种腰果酚基季铵盐型阳离子表面活性剂及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112500299A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种腰果酚基季铵盐型阳离子表面活性剂，具有以下结构通式：其中，R1、R2、R3各自独立的选自C1～C10烷基；X为氯或溴。本发明提供的腰果酚基季铵盐型阳离子表面活性剂，其基本原料腰果酚廉价易得、具有可再生性，且整个合成流程简单，不产生对环境有害的副产物；在酸性介质中具备优良的缓蚀性能，有望成为新型的环保型阳离子缓蚀剂。
• Photoageing of cardanol: characterization, circumvention by side chain methoxylation and application for photocrosslinkable polymers
  作者：T. Fouquet、L. Fetzer、G. Mertz、L. Puchot、P. Verge

  DOI：10.1039/c5ra02858b

  日期：——

  Photoageing of cardanol and its limitation by methoxylation of the side chain to produce photocrosslinkable copolymers of tunable reactivity.

  卡豆醇的光老化及其通过甲氧基化侧链来限制的方法，以生产可调节反应性的光交联共聚物。