(E)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(4‘-bromobenzylidene)indolin-2-one；3-[(4-bromophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；(3E)-3-[(4-bromophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: INAOSTJXLBNFMV-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-3-[4-(1-formylpiperazin-4-yl)benzylidenyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧合吲哚和苄胺的Csp3-H键的有氧氧化缩合反应合成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮

  摘要：

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001300
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 E/Z 3-(亚苄基)-2-氧代-二氢吲哚衍生物的反转动力学及其计算机 CDK2 对接研究

  摘要：

  实现了一些具有 3-(亚苄基)吲哚啉-2-酮支架的 CDK2 抑制剂的基于结构的设计作为潜在的抗癌药物。获得E / Z混合物形式的目标化合物，并将其拆分为相应的E-和Z-非对映体。使用 MOE 2019.01 软件进行的计算机模拟研究表明，与E -one 相比， Z-非对映体与目标酶的对接效果更好。对室温下DMSO-d 6中E / Z非对映异构体的转化进行了时间依赖性动力学异构化研究，发现其服从一级动力学反应。此外，通过图形分析方法确定了动力学相互转化速率级，并计算了该动力学过程的速率常数和半衰期。为了预测非对映异构体的稳定性，异构化反应速率和一些具有显着p值的 QM 参数之间生成了良好的多元回归方程。

  DOI：

  10.1039/d0ra10672k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• New cell cycle checkpoint pathways regulators with 2-Oxo-indoline scaffold as potential anticancer agents: Design, synthesis, biological activities and in silico studies
  作者：Hend A.A. Abd El-wahab、Hany S. Mansour、Ahmed M. Ali、Raafat El-Awady、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105622

  日期：2022.3

  Compounds 5a, 5b, 5e1, 5m, 6f and 6j were tested for the effect on the expression on CDK2, p53, caspase-3 and caspase-9 proteins, and revealed variable activities compared to the positive controls Sunitinib and Staurosporine. These molecules seem to have multiple cellular targets as they induced expression of p53 and caspases while inhibited that of CDK2. Apoptotic effect of compound 6j was further investigated

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。
• Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones
  作者：Anthony L. Gerten、Michael C. Slade、Kelsie M. Pugh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c3ob41815d

  日期：——

  Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones are reported. The spiro[pyrazolin-3,3′-oxindole] products are formed in good yields (up to 98%) and high enantioselectivity (up to 99% ee).

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。
• (Z)- and (E)-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones: configuration, conformation, and infrared carbonyl stretching frequencies
  作者：Andreina Corsico Coda、Anna Gamba Invernizzi、Pier Paolo Righetti、Gianfranco Tacconi、Giuseppina Gatti

  DOI：10.1039/p29840000615

  日期：——

  The configuration and conformation of both (Z)- and (E)-arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones were investigated. In the solid state the Z-isomer is planar whereas the E-isomer has the aryl group significantly twisted, as shown by two X-ray structures. A linear correlation was found between (co) and the σp+ of the substituents and this allows the conformation in solution and the degree of conjugation of

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。