5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino>ethyl>-7,10-bis-(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one | 105167-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino>ethyl>-7,10-bis-(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino>ethyl>-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra<1,9-ca>pyrazol-6(2H)-one；5-chloro-2-{2-[(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino]ethyl}-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra(1,9-ca)pyrazol-6(2H)-one；14-[2-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-10-chloro-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 105167-87-1
• 化学式: C₃₉H₃₄ClN₃O₄
• 分子量: 644.17
• InChiKey: JUWQUCQKBKYNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  839.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino>ethyl>-7,10-bis-(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 4.07h， 生成 替洛蒽醌
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-chloro-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)(phenylmethyl)amino>ethyl>-7,10-bis-(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117

文献信息

• Anticancer anthrapyrazoles. The synthesis of 2-substituted 5-nitro and 5-aminoanthra[1,9-<i>cd</i>]pyrazol-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：H. D. Hollis Showalter、William R. Turner

  DOI：10.1002/jhet.5570300236

  日期：1993.3

  Synthetic methodologies for the preparation of substituted 5-nitro- and 5-aminoanthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-ones, 4 and 5 respectively, substituted with a basic side at N-2 and dioxy substitution in the A-ring, are reported. These compounds are essentially devoid of activity against in vitro L1210 leukemia and in vivo murine P388 leukemia.

  制备取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9- cd ]-吡唑-6（2 H）-ones的合成方法（分别为4和5），在N-2处被碱性取代，并被二氧基取代报告在A形环中。这些化合物基本上没有针对体外L1210白血病和体内鼠P388白血病的活性。
• A process for preparing substituted anthra[1,9-od]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0203697A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  An improved process for making anthra[1,9-od]-pyrazol--6(2H)-ones of formula from 1,4-dichloro-5,8-disubstituted-9,10-anthracenediones of formula and a hydrazine and a diamine is disclosed. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukaemic, and antitumor activity.

  本发明公开了一种用 1,4-二氯-5,8-二取代-9,10-蒽二酮、肼和二胺制备式蒽并[1,9-od]-吡唑--6(2H)-酮的改进工艺。 所制备的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• BEYLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GOEL, OM P.;HAKY, JEROME E.;JOHNSON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 85-96
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GOEL, OM P.、HAKY, JEROME E.、JOHNSON+

  DOI：——

  日期：——
• US4608439A
  申请人：——

  公开号：US4608439A

  公开（公告）日：1986-08-26
• Anticancer anthrapyrazoles. Improved syntheses of clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Om P. Goel、Jerome E. Haky、Donald R. Johnson、Judith L. Johnson、Gerald D. Kanter、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、Christopher D. Rithner、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Susan E. Uhlendorf

  DOI：10.1002/jhet.5570260117

  日期：1989.1

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the anthrapyrazole clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride are reported. Reported also are detailed analytical and spectroscopic data for these agents and intermediates of the synthetic sequences.

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。