3-isatine azine | 21540-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isatine azine
• 英文别名: bis-(2-oxo-indolin-3-ylidene)-hydrazine；Bis-(2-oxo-indolin-3-yliden)-hydrazin；3,3'-Azinodioxindol；Isatin-3-azin
• CAS: 21540-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00667486
• 分子量: 290.281
• InChiKey: XDKUOJGAMATTFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isatine azine 、 乙酸酐 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Meyer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸肼 、 乙醇 作用下， 生成 3-isatine azine
  参考文献：
  名称：

  Schapiro, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Synthesis, in vitro and in vivo antitumor activity of symmetrical bis-Schiff base derivatives of isatin
  作者：Chengyuan Liang、Juan Xia、Dong Lei、Xiang Li、Qizheng Yao、Jing Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.040

  日期：2014.3

  synthesized by condensation of the natural or synthetic isatins with hydrazine and were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor activities. More than half of the obtained compounds showed potent cytotoxicity according to the MTT assay on five different human cancer cell lines (i.e. HeLa, SGC-7901, HepG2, U251, and A549), with compound 3b 3,3′-(hydrazine-1,2-diylidene)bis (5-methylindolin-2-one)

  通过将天然或合成的靛红与肼缩合，合成了18种对称的靛红双Schiff碱对称衍生物，并对其体外和体内抗肿瘤活性进行了评估。根据MTT分析，获得的化合物中有一半以上对五种不同的人类癌细胞系（即HeLa，SGC-7901，HepG2，U251和A549）显示出有效的细胞毒性，其中化合物3b 3,3'-（hydrazine-1 ，2二亚基）双（5-甲基二氢-2-酮）是对HepG2（IC的最有效的化合物50  〜4.23微米）。还发现3b以40mg / kg的剂量能够基本上抑制荷属HepS的小鼠上的肿瘤生长。H 2中的实时活细胞成像和跟踪B标记的HeLa细胞显示3b可以诱导有丝分裂干扰和凋亡相关的细胞死亡。在机制研究中，3b通过下调cyclin B1和cdc 2的表达而使HepG2细胞的G2 / M期细胞周期停滞。
• Facile, mild and efficient synthesis of azines using phosphonic dihydrazide
  作者：Rizk E. Khidre、Hanan A. Mohamed、Benson M. Kariuki、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633531

  日期：2020.1.2

  piperidine afforded the corresponding azines. Similarly, 1,2-bis(heteroaryl)ethylidene)hydrazines were produced from reaction of phosphonic dihydrazide and heteroaryl methyl ketones. The structures of the products were confirmed by NMR and IR spectral data along with X-ray crystal structure determination and their purities were confirmed by the elemental analyses. Graphical Abstract

  摘要 通过腙酰氯与膦酰二酰肼的缩合反应，以良好的收率合成了几种双(N'-芳基丙烷腙酰氯)。在所采用的条件下，没有分离出预期的磷酰肼。双（N'-芳基丙烷腙酰氯）与苯硫酚、苯亚磺酸钠、羟胺和哌啶的亲核取代得到相应的吖嗪。类似地，1,2-双（杂芳基）亚乙基）肼由膦酸二酰肼和杂芳基甲基酮反应产生。产物的结构通过核磁共振和红外光谱数据以及 X 射线晶体结构测定得到确认，其纯度通过元素分析得到确认。图形概要
• Synthesis, Characterization and in vitro Antibacterial evaluation of New Oxindoles and Spiro-Oxindoles Derivatives
  作者：Mohamed hassan、Abdallah Hassane

  DOI：10.21608/ejchem.2019.14725.1907

  日期：2019.10.16

  -carbonitrile 4. Compound 3 react by Michael addition with malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate and acetyl acetone to give 6'-amino-2'-(dicyanomethylene)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3',5'-dicarbonitrile 6a, 2'-(dicyanomethylene) 2,6'-dioxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-3',5'-dicarbonitrile 6b and 2-(5'-acetyl-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2'(3'H)

  异丁烯1与丙二腈二聚体2和5-氨基-3-（氰基甲基）-1H-吡唑-4-甲腈4的反应合成了亚芳基羟吲哚3和5。化合物3通过迈克尔加成反应与丙二腈，2-氰基乙酸乙酯反应和乙酰丙酮得到6'-氨基-2'-（二氰基亚甲基）-2-氧代-2'，3'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'，5' -二甲腈6a，2'-（二氰基亚甲基）2,6'-二氧螺并[吲哚啉-3,4'-哌啶] -3'，5'-二甲腈6b和2-（5'-乙酰基-3'-氰基-6 '-甲基-2-氧代-1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -2'（3'H）亚丙基）丙二腈7。化合物3也与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N，N-二甲基-N'-（1,1，
• Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines
  作者：Hany S. Ibrahim、Soha R. Abdelhadi、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2015/826489

  日期：——

  The hydrolysis of isatin aldazine4a–dafforded the unexpected 3,3′-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) (5) and 1,2-di(arylidene)hydrazines6a–dthrough dual hydrolysis of4a–d. A mechanism to explain the formation of5and6a–dwas proposed. In addition, the hydrazinolysis of4a–dyielded 3-hydrazonoindolin-2-one (2) and 1,2-di(arylidene)hydrazines6a–dinstead of hydrazones17a–d, while hydrazinolysis of isatin ketazine5gave the expected 3-hydrazonoindolin-2-one (2). These results indicated the ability of the title compounds for unusual hydrolysis and hydrazinolysis reactions.

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。