1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(indoline-2,3-dione) | 41042-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
• 英文别名: 1-[2-(2,3-Dioxoindol-1-yl)ethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 41042-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: ZICIZFBOAQLOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(indoline-2,3-dione) 在 indium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1',1'''-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione)
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的 α-亚甲基-γ-丁内酯二聚体作为有效的抗癌剂

  摘要：

  IKK-NFκB 复合体是一个关键的信号转导节点，可促进基因表达的激活以响应细胞外信号。激酶 IKKβ 和转录因子 RELA 已成为与表面暴露的半胱氨酸残基结合的共价修饰剂的目标。充分表征的 RELA 和 IKKβ 共价修饰剂的一个共同特征是包含 α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的迈克尔受体。通过合成和评估一组包含螺环二聚体 (SpiD) 的重点 α-亚甲基-γ-丁内酯，我们将 SpiD3 鉴定为具有低纳摩尔效力的抗癌剂。使用无细胞和基于细胞的研究，我们表明 SpiD3 是一种共价修饰剂，可生成含有高分子量复合物的稳定 RELA。SpiD3 抑制 TNFα 诱导的 IκBα 磷酸化，从而阻断 RELA 核转位。SpiD3 诱导细胞凋亡，抑制癌细胞的集落形成和迁移。NCI-60 细胞系筛选显示 SpiD3 有效抑制白血病细胞系的生长，使其成为血液恶性肿瘤的合适的治疗前先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128713
• 作为产物：
  描述：

  3H,3'H-2,2'-联吲哚-3,3'-二酮 在 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Stieglitz, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1072,1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• Regio- and stereoselective synthesis of spiropyrrolidine-oxindole and bis-spiropyrrolizidine-oxindole grafted macrocycles through [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Perumal Prabhakaran、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c9ra10463a

  日期：——

  through intra and self-intermolecular [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. The chalcone isatin precursors 9a–i required for the click reaction were obtained from the reaction of N-alkylazidoisatin 4 and propargyloxy chalcone 8a–i which in turn were obtained by the aldol condensation of propargyloxy salicylaldehyde 6 and substituted methyl ketones 7a–i. The regio- and stereochemical outcome of the

  通过偶氮甲碱叶立德的分子内和分子间 [3 + 2] 环加成，实现了一种方便有效的区域选择性大环化三唑桥联螺吡咯烷-羟吲哚和双-螺吡咯烷-羟吲哚衍生物的方法。点击反应所需的查尔酮靛红前体9a-i由 N-烷基叠氮靛红4和炔丙基氧基查耳酮8a-i的反应获得，后者又通过炔丙基氧基水杨醛6和取代的甲基酮7a-i的羟醛缩合获得. 环加合物的区域和立体化学结果基于 2D NMR 确定，并通过单晶 XRD 分析确认。高效率、温和的反应条件、高区域和立体选择性、原子经济性和操作简单是所采用的大环化过程的典型优势。
• Hantzsch reaction with <i>bis</i>-indole-2,3-diones: Synthesis of novel <i>bis</i>-spirocyclic oxindole incorporating acridine, dipyrazolo[3,4-<i>b</i>:4',3'-<i>e</i>]pyridine and pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d'</i>]dipyrimidine
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Mohamed G. M. Abdelrahman、Said A. S. Ghozlan、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1908564

  日期：2021.6.18

  reaction of bis(indole-2,3-diones) with dimedone, 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, or 6-aminouracil in boiling acetic acid afforded bis-spirocyclic oxindoles linked to acridine, dipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine, and pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine, respectively.

  摘要 在沸腾的乙酸中，双（吲哚-2,3-二酮）与二甲酮，3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-一或6-氨基尿嘧啶的一锅三组分环缩合反应得到分别与a啶，双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶和吡啶并[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶连接的双-螺环羟吲哚。
• Efficient catalyst-free synthesis of diversified bis (spirooxindoles) via one-pot, three-component reaction
  作者：Garima Khanna、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2016.1233437

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT A catalyst-free, one-pot synthesis of bis-spirooxindoles has been carried out by a three-component reaction of bis-isatins, malononitrile, and various cyclic enolizable carbonyl compounds in ethylene glycol at 100 °C. The protocol provides an easy and simple route for the synthesis of such complex compounds, in short reaction times and high yields. No chromatographic techniques have been employed

  摘要 通过双靛红、丙二腈和各种环状烯醇化羰基化合物在乙二醇中的三组分反应，在 100 °C 下进行了双螺环吲哚的无催化剂、一锅法合成。该方案为合成此类复杂化合物提供了一条简单易行的途径，反应时间短，收率高。没有使用色谱技术来纯化化合物。图形概要
• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA