(5-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl]furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: AELPGTZEEPWQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双氧化重排/环化级联全合成四环螺吲哚生物碱

  摘要：

  骨架重排可以快速将简单分子转变为复杂结构，在天然产物的全合成中具有巨大潜力。我们开发了呋喃和吲哚双重氧化重排和亲核环化的一锅反应级联，成功应用于钩藤碱/异钩藤碱的正式合成和(±)-7( R )-geissoschizol oxindole的首次全合成/(±)-7( S )-geissoschizol oxindole。此外，将geissoschizol oxindoles修改为其C3差向异构体，并提出了通过逆曼尼希/曼尼希级联的反向立体化学机制，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03938
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity Studies of Methyl-5-(Hydroxymethyl)-2-Furan Carboxylate and Derivatives

  摘要：

  甲基-5-(羟甲基)-2-呋喃羧酸酯及其衍生物是由呋單醇制备而成的，研究了它们对癌细胞系HeLa、HepG2和Vero以及革兰氏阳性和阴性细菌的细胞毒性活性。发现氨基衍生物(5-(((2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基)甲基)呋喃-2-基)甲酸醋酯在HeLa细胞系中的IC50为62.37 µg/mL，对荧光细菌的MIC为250 µg/mL。

  DOI：

  10.13005/ojc/350322

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Studies of Methyl-5-(Hydroxymethyl)-2-Furan Carboxylate and Derivatives
  作者：Weerachai Phutdhawong、Siwaporn Inpang、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.13005/ojc/350322

  日期：2019.6.30

  Methyl-5-(hydroxymethyl)-2-furan carboxylate and derivatives were prepared from furfuryl alcohol and their biological activities were studied for cytotoxicity against cancer cell lines HeLa, HepG2 and Vero, and Gram (+) and Gram (-) bacteria. The amine derivative, (5-(((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl) furan-2-yl)methyl acetate, was found to have the most potent biological activity with IC50 62.37 µg/mL against the HeLa cell line and MIC 250 µg/mL against the photogenic bacteria.

  甲基-5-(羟甲基)-2-呋喃羧酸酯及其衍生物是由呋單醇制备而成的，研究了它们对癌细胞系HeLa、HepG2和Vero以及革兰氏阳性和阴性细菌的细胞毒性活性。发现氨基衍生物(5-(((2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基)甲基)呋喃-2-基)甲酸醋酯在HeLa细胞系中的IC50为62.37 µg/mL，对荧光细菌的MIC为250 µg/mL。
• Total Synthesis of Tetracyclic Spirooxindole Alkaloids via a Double Oxidative Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xin Wang、Mengjiao Zhang、Xiaolei Liu、Mingliang Lou、Gen Li、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03938

  日期：2024.2.2

  complex structures and has significant potential in the total synthesis of natural products. We developed a one-pot reaction cascade of double oxidative rearrangement of furan and indole followed by a nucleophilic cyclization that was successfully applied for the formal synthesis of rhynchophylline/isorhynchophylline and the first total synthesis of (±)-7(R)-geissoschizol oxindole/(±)-7(S)-geissoschizol

  骨架重排可以快速将简单分子转变为复杂结构，在天然产物的全合成中具有巨大潜力。我们开发了呋喃和吲哚双重氧化重排和亲核环化的一锅反应级联，成功应用于钩藤碱/异钩藤碱的正式合成和(±)-7( R )-geissoschizol oxindole的首次全合成/(±)-7( S )-geissoschizol oxindole。此外，将geissoschizol oxindoles修改为其C3差向异构体，并提出了通过逆曼尼希/曼尼希级联的反向立体化学机制，并得到密度泛函理论计算的支持。