2-Methoxy-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzenesulfonyl chloride | 98006-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Methoxy-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 98006-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄S
• 分子量: 336.796
• InChiKey: SXTRFHGGYCRBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzenesulfonyl chloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl ((2-methoxy-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)sulfonyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Novel Communication: Some Novel Organosulfur Amino Acid Derivatives as Potential Antiparasitic Agents

  摘要：

  The chalones 1, 14, and 26 reacted with chlorosulfonic acid to give corresponding sulfonyl chlorides 2, 15, and 27, which condensed with nucleophiles to give amino acid derivatives 3-6, 16-18, and 28-31. Some of the corresponding methyl esters 7, 8, 19-20, and 32-34 were prepared. Hydrazinolysis of these methyl esters yielded hydrazides 9, 10, 21, 22, and 35-36. Coupling reaction of some amino acid derivatives with amino acid methyl ester hydrochloride in THF-Et3N using dicyclohexylcarbodiimide method furnished the desired dipeptide methyl ester's 11-13, 23-25, and 37-38. Some spectroscopic evidence including NMR spectra analysis are briefly discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500601142221
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-Methoxy-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的磺酰胺4-甲氧基查尔酮衍生物的合成，生物学评价和SAR

  摘要：

  尽管利什曼病是一种传染性疾病，在88个国家中有120亿人受到感染，在临床上具有重要意义，但由于其疗效有限，成本昂贵和不良副作用，该治疗仍不能令人满意。为了开发新的抗衰老铅化合物，我们使用了一种合理的方法来合成一套新的磺酰胺4-甲氧基查耳酮衍生物（3a - 3i），并评估了磺酰胺和甲氧基部分是有希望的查耳酮加成基。为此，我们针对巴西利什曼原虫前鞭毛体和胞内变形虫测试了这一新组合，并确定了其细胞毒性谱。有趣的是，所有化合物均表现出浓度依赖性的抗衰老特性和苄氨基衍生物（3i）显示出比喷他idine更好的生物学活性。这些化合物均不影响克氏锥虫锥鞭毛虫，这表明它具有特定的抗盲肠特性。这些磺酰胺4-甲氧基查耳酮衍生物的结构活性分析指出，该分子的体积，HOMO密度集中在查耳酮部分中以及化合物的构象结构是抗衰老活性的重要结构和立体电子特征。此外，这些化合物还符合Lipinski的5法则，并且表现出类似于抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.016

文献信息

• Novel Communication: Some Novel Organosulfur Amino Acid Derivatives as Potential Antiparasitic Agents
  作者：Ragab A. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500601142221

  日期：2007.3.15

  The chalones 1, 14, and 26 reacted with chlorosulfonic acid to give corresponding sulfonyl chlorides 2, 15, and 27, which condensed with nucleophiles to give amino acid derivatives 3-6, 16-18, and 28-31. Some of the corresponding methyl esters 7, 8, 19-20, and 32-34 were prepared. Hydrazinolysis of these methyl esters yielded hydrazides 9, 10, 21, 22, and 35-36. Coupling reaction of some amino acid derivatives with amino acid methyl ester hydrochloride in THF-Et3N using dicyclohexylcarbodiimide method furnished the desired dipeptide methyl ester's 11-13, 23-25, and 37-38. Some spectroscopic evidence including NMR spectra analysis are briefly discussed.
• Synthesis, biological evaluation and SAR of sulfonamide 4-methoxychalcone derivatives with potential antileishmanial activity
  作者：Carla R. Andrighetti-Fröhner、Kely N. de Oliveira、Daniela Gaspar-Silva、Letícia K. Pacheco、Antônio C. Joussef、Mário Steindel、Cláudia M.O. Simões、Alessandra M.T. de Souza、Uiaran O. Magalhaes、Ilídio F. Afonso、Carlos R. Rodrigues、Ricardo J. Nunes、Helena C. Castro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.016

  日期：2009.2

  concentration-dependent antileishmanial profile and the benzylamino derivative (3i) showed a biological activity better than pentamidine. None of these compounds affected Trypanosoma cruzi epimastigotes, which suggests a specific antileishmanial profile. The structure–activity analysis of these sulfonamide 4-methoxychalcone derivatives pointed the molecular volume, the HOMO density concentrated in

  尽管利什曼病是一种传染性疾病，在88个国家中有120亿人受到感染，在临床上具有重要意义，但由于其疗效有限，成本昂贵和不良副作用，该治疗仍不能令人满意。为了开发新的抗衰老铅化合物，我们使用了一种合理的方法来合成一套新的磺酰胺4-甲氧基查耳酮衍生物（3a - 3i），并评估了磺酰胺和甲氧基部分是有希望的查耳酮加成基。为此，我们针对巴西利什曼原虫前鞭毛体和胞内变形虫测试了这一新组合，并确定了其细胞毒性谱。有趣的是，所有化合物均表现出浓度依赖性的抗衰老特性和苄氨基衍生物（3i）显示出比喷他idine更好的生物学活性。这些化合物均不影响克氏锥虫锥鞭毛虫，这表明它具有特定的抗盲肠特性。这些磺酰胺4-甲氧基查耳酮衍生物的结构活性分析指出，该分子的体积，HOMO密度集中在查耳酮部分中以及化合物的构象结构是抗衰老活性的重要结构和立体电子特征。此外，这些化合物还符合Lipinski的5法则，并且表现出类似于抗