1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酰-N-羟基-L-丙氨酰胺 | 123984-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酰-N-羟基-L-丙氨酰胺
• 英文名称: Z-Pro-Leu-Ala-NHOH
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-leucyl-L-alanylhydroxamic acid；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123984-00-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₆
• 分子量: 448.519
• InChiKey: FAGYGQYGBIUTAJ-SZMVWBNQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酰-N-羟基-L-丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007

文献信息

• Metalloprotein inhibitors containing nitrogen based ligands
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20120135959A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided herein metalloproteinase inhibitors containing nitrogen or mixed nitrogen/oxygen donating zinc binding groups. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating preventing or ameliorating the diseases associated with metalloproteinase activity using the compounds and compositions.

  本文提供了含有氮或混合氮/氧供体锌结合基团的金属蛋白酶抑制剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗、预防或改善与金属蛋白酶活性相关的疾病的方法。
• SYNTHESIS OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0811019A1

  公开（公告）日：1997-12-10
• US5932695A
  申请人：——

  公开号：US5932695A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US6093798A
  申请人：——

  公开号：US6093798A

  公开（公告）日：2000-07-25
• US6228988B1
  申请人：——

  公开号：US6228988B1

  公开（公告）日：2001-05-08