(S)-2-((S)-2-((S)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoic acid | 75651-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-((S)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: Cbz-Pro-Leu-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 75651-92-2
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 509.602
• InChiKey: SFVANWNGUNGJDQ-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (S)-2-((S)-2-((S)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k

文献信息

• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。