1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 | 17507-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 1-Phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isochinolinon；1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；3-Oxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-Phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one；1-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 17507-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IAOCKKZVKNCZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  444.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

SDS

1.1 产品标识符
: Isoquinolin-3-one, 1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H13NO
分子式
: 223.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Isoquinolin-3-one, 1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-
-
CAS 号 17507-05-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 1,060 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NX6050000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷铵络合物 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 索非那新
  参考文献：
  名称：

  设计一种对映选择性胺氧化酶，用于合成药物结构单元和生物碱天然产物

  摘要：

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的

  DOI：

  10.1021/ja4051235
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Mokrosz; Duszynska; Wesolowska, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 58 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Approach for the Synthesis of Phenanthridine and Acridine Ring Systems via the Coupling of Fischer Carbene Complexes with Hetero­aromatic o-Alkynyl Carbonyl Derivatives
  作者：Binay Ghorai、Gouranga Jana、Soumita Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1258180

  日期：2010.9

  phenanthridine and acridine derivatives is described. This method includes the in situ generation of furo[3,4-c]isoquinoline and furo[3,4-b]quinoline intermediates by the coupling of heteroaromatic o-alkynyl carbonyl derivatives with Fischer carbene complexes and subsequent trapping of these intermediates by suitable dienophiles. azaisobenzofuran - heterocycles - Diels-Alder reaction - chromium - carbene complexes

  描述了菲啶和a啶衍生物的一锅多组分合成。该方法包括通过杂芳族邻炔基羰基衍生物与菲舍尔卡宾配合物的偶联原位生成呋喃[3,4- c ]异喹啉和呋喃[3,4- b ]喹啉中间体，然后通过适当的方法捕获这些中间体双亲物。 氮杂异苯并呋喃-杂环-Diels-Alder反应-铬-卡宾配合物
• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes
  作者：W. Bartmann、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27669

  日期：——

  1-Aryl-substituted 1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinones 1 are easily converted to 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-aldehydes 3 by a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack reaction followed by subsequent oxidation with potassium permanganate under acidic conditions.

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。
• Superacidic Activation of 1- and 3-Isoquinolinols and Their Electrophilic Reactions¹
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、G. K. Surya Prakash、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo0204855

  日期：2002.12.1

  Prolonged reaction time or catalysis under strongly acidic HBr-AlBr(3) provides an alternative reaction pathway to yield 5,6-dihydro-6,8-diphenyl-1(2H)- and 5,6,7,8-tetrahydro-6,8-diphenyl-3(2H)-isoquinolinones (25 and 30), respectively. Products 24 and 29 were also found to revert back to 11 and 12 in the presence of aluminum halides in o-dichlorobenzene. The mechanism of these intriguing reactions, which

  当在CF（3）SO（3）H-SbF（5）酸体系中活化时，异美1和3异喹啉醇（11和12）经历与环己烷的选择性离子氢化反应，得到5,6,7,8-tetrahydro-1 （2H）-和5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（22和27）。在氯化铝的影响下，还分别获得了3,4-二氢-1（2H）-和1,4-二氢-3（2H）-异喹啉酮（23和28）类似的产物。在温和的条件下，化合物11和12在卤化铝存在下也与苯缩合，得到3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-和1,4-二氢-1-苯基-3（2H） ）-异喹啉酮（分别为24和29）。在强酸性HBr-AlBr（3）下延长反应时间或催化提供了另一种反应途径，可产生5,6-dihydro-6,8-diphenyl-1（2H）-和5,6,7,8-tetrahydro-6 ，8-二苯基-3（2H）-异喹啉酮（25和30），分别。还发现在邻二氯苯中存在卤化铝的情况
• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives III.¹Synthesis and Reactions of 3,4-Dihalogeno-1-phenylisoquinolines
  作者：B. Renger、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27670

  日期：——

  Reaction of 1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinone (1) with phosphorus pentahalides as well as a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack acylation of 1 followed by oxidative cleavage with sodium hypohalites make 3,4-dihalogeno-1-phenylisoquinolines easily available.

  通过 1-苯基-1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮（1）与五卤化磷的反应，以及对 1 进行 Vilsmeier-Haack酰化，然后用次卤化钠进行氧化裂解的两步法，可以很容易地获得 3,4-二卤代-1-苯基异喹啉。
• Tandem Generation and Trapping of Furo[3,4-c]isoquinoline Intermediates Leading to the Synthesis of Phenanthridine Ring Systems
  作者：Gouranga Jana、Binay Ghorai

  DOI：10.2174/157017809788681347

  日期：2009.7.1

  carbene complexes and dienophiles leading to the synthesis of phenanthridine ring system has been investigated. This reaction involves the generation of furo[3,4-c]isoquinolines as transient intermediates, which undergo [4+2] cycloaddition with a dienophile in an inter/intramolecular fashion. In fact, this is the first report of the work on furo[3,4-c]isoquinoline intermediates.

  一锅三组分的3-炔基-4-异喹啉羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和亲二烯物的耦合导致了菲啶环系统的合成。该反应涉及呋喃[3,4-c]异喹啉的生成，作为过渡中间体，与亲二烯体以分子间/分子内方式进行[4 + 2]环加成。实际上，这是呋喃[3,4-c]异喹啉中间体研究的第一份报告。