1-苯基-1,2-二氢苯并环丁烯 | 55190-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2-二氢苯并环丁烯
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene
• 英文别名: α-phenylbenzocyclobutene；1-phenylbenzocyclobutene；Phenylcyclobutabenzol；7-Phenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien；Phenylbenzocyclobutene；7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 55190-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: KZQCCCQLHQIETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-二氢苯并环丁烯 、 bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-Phenyl-1,4-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James L.; Chee, Gaiklean; McColeman, Heather, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1454 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbenzocyclobutenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到1-苯基-1,2-二氢苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  向苯中添加苯并环丁烯基：螺[苯并环丁烯-1,7'-环庚-1'，3'，5'-三烯]到9a，10-二氢苯并[α] az烯的简便重排

  摘要：

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97702-6

文献信息

• Alkyl‐GeMe ₃ : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Qing‐Hao Xu、Li‐Pu Wei、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202115592

  日期：2022.3.28

  Alkyl-GeMe3 was proven to be an effective radical precursor under visible-light photocatalysis. The metalloid nature of Ge allows single-electron transfer (SET) at the neutral Ge center and leads to advantages in separation and derivatization.

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。
• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. LXII. Competitive keto-enolate photochemistry in the 3-phenylcoumaran-2-one system
  作者：Albert Padwa、David Dehm、Toyonari Oine、George A. Lee

  DOI：10.1021/ja00840a040

  日期：1975.4
• Hannemann, Klaus, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 273 - 274
  作者：Hannemann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Yasutaka; Kochi, Jay K., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 253 - 270
  作者：Takahashi, Yasutaka、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——