3-hydroxy-α-oxotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-α-oxotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-2-oxoacetate；3-hydroxy-α-oxotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-acetic acid, methyl ester；3-hydroxy-<α-oxotricyclo[3.3.1.1 37]decane-1-acetic acid, methyl ester；3-hydroxy-
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CGCKUTOLJLXVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-α-oxotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲烷 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 54.13h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 3-hydroxy-α-oxotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2

文献信息

• Synthesis of S-3-Hydroxyadamantylglycine Ester by a Pd/C Promoted Mild Leuckart-Wallach Reaction and an L-Dibenzoyltartaric Acid Resolution
  作者：Xianhua Pan、Dongxian Zhao、Yao Shi、Youyou Huang、Siyu Chen、Feng Liu

  DOI：10.3184/174751915x14227074676509

  日期：2015.2

  A mild Leuckart-Wallach reaction in the presence of catalytic amount Pd/C was developed. Under the optimised reaction conditions, 30% Pd/C loading, 40 °C, 6 atm N2 atmosphere, racemic 3-hydroxyadamantylglycine ester was obtained in 85% yield. The racemic amino esters were resolved chemically. The ethyl ester was resolved with L-dibenzoyltartaric acid in i-PrOH, give (S)-3-hydroxyadamantylglycine ester

  在催化量的 Pd/C 存在下开发了温和的 Leuckart-Wallach 反应。在优化的反应条件下，30% Pd/C 负载、40 °C、6 atm N2 气氛下，以 85% 的产率获得了外消旋 3-羟基金刚烷基甘氨酸酯。外消旋氨基酯被化学拆分。将乙酯在 i-PrOH 中用 L-二苯甲酰基酒石酸拆分，得到 (S)-3-羟基金刚烷基甘氨酸酯，ee 为 99%，产率为 34%。富含对映异构体的不需要的异构体被转化为外消旋氨基酯并再次拆分。
• [EN] METHOD FOR PREPARING ADAMANTYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ADAMANTYLES
  申请人：FINORGA

  公开号：WO2011098985A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  L'invention a pour objet les composés de formule (Formula III) (III) et de formule : (Formula (IV) (IV) Des procédés de préparation de ceux-ci, leur utilisation dans la synthèse de la saxagliptine.

  本发明涉及化合物的公式（公式III）(III)和公式（公式IV）(IV)的方法，以及其制备方法，以及它们在萨格列普汀的合成中的应用。
• Process for preparing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates therefor
  申请人：Politino Michael

  公开号：US20050260712A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A process for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV is provided which employs a BOC-protected amine of the structure prepared by subjecting an acid of the structure to reduce amination by treating the acid with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase/formate dehydrogenase enzyme concentrate (PDH/FDH) and without isolating treating the resulting amine of the structure 2 with di-tert-butyl dicarbonate to form the BOC-protected amine.

  提供了一种制备环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法，该方法使用结构为的BOC保护胺，该胺是通过将结构为的酸与甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫苏糖醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶/甲酸脱氢酶酶浓缩物（PDH/FDH）进行还原胺化反应制备而成的，并且在没有分离的情况下，使用双叔丁基二碳酸酯处理产生的结构为2的胺，形成BOC保护胺。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Vu Truc Chi

  公开号：US20090018311A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08278462B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合的吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。