5-acetyl-4-methoxy-6-phenyl-2-pyrone | 116934-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4-methoxy-6-phenyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-acetyl-4-methoxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one；5-acetyl-4-methoxy-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 116934-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: YYIBVUHYCMSIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰乙酸 、 5-acetyl-4-methoxy-6-phenyl-2-pyrone 在 macrophomate synthase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Acetyl-5-methoxy-biphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates

  摘要：

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.530
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-hydroxy-6-phenyl-2-pyrone 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以190 mg的产率得到5-acetyl-4-methoxy-6-phenyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011

  摘要：

  DOI：