11-(benzyloxy)-1,2-undecanediol | 88106-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(benzyloxy)-1,2-undecanediol
• 英文别名: 11-(benzyloxy)undecane-1,2-diol；11-benzyloxy-1,2-undecanediol；11-benzyloxyundecane-1,2-diol；11-Phenylmethoxyundecane-1,2-diol
• CAS: 88106-65-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: PHKCYUFADMTVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-1,2-undecanediol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(9-benzyloxynonyl)-2,9-dioxo-4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo<8.8.8>hexacosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Hydroxynonyl[2.2.2]cryptand: A Useful Intermediate for the Preparation of Polymer-Bonded Cryptands

  摘要：

  9-Hydroxynonyl[2.2.2]cryptand 由 11-苄氧基十一烷-1,2-二醇通过简单的五个步骤制备而成。它是制备聚合物键合隐烷的合适隐烷单元。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31433
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 11-(benzyloxy)-1,2-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  Reaction mechanism and factors influencing phase-transfer catalytic activity of crown ethers bonded to a polystyrene matrix

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a006

文献信息

• Phenyl Sulphonyl Acetaldehyde Diethyl Acetal: A New Robust 1,2-Diol Protective Group
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Srinivas、P. Srihari

  DOI：10.1081/scc-120016347

  日期：2003.1.4

  Abstract A simple preparation of a novel resilient protective group for 1,2-diols is described herein which is remarkably stable in the presence of extremely harsh basic conditions as well as acidic media. The title reagent's versatility is detailed with numerous examples. #IICT Communication No.: 4583.

  摘要 本文描述了一种用于 1,2-二醇的新型弹性保护基的简单制备方法，该保护基在极端苛刻的碱性条件和酸性介质中非常稳定。标题试剂的多功能性通过大量示例进行了详细说明。#IICT 通讯编号：4583。
• Methylene Acetal Formation from 1,2- and 1,3-Diols Using an <i>O</i>,<i>S</i>-Acetal, 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and BHT
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Koutani、Kazuki Otake、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo4000256

  日期：2013.4.5

  A mild and efficient method for formation of methylene acetals from 1,2- and 1,3-diols using methoxymethylphenylsulfide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), and dibutylhydroxytoluene (BHT) is described. The use of BHT in this process suppresses side reactions and enables high-yielding formation of methylene acetals of various diols, including carbohydrate-type substrates.

  描述了使用甲氧基甲基苯硫醚，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）和二丁基羟基甲苯（BHT）由1,2-和1,3-二醇形成亚甲基缩醛的温和有效方法。在该方法中使用BHT可抑制副反应，并能高产形成各种二醇（包括碳水化合物型底物）的亚甲基缩醛。
• Novel Regiocontrolled Protection of 1,2- and 1,3-Diols via Mild Cleavage of Methylene Acetals
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/ol902088b

  日期：2009.11.19

  regiocontrolled protection of unsymmetrical 1,2- and 1,3-diols has been developed. Different types of protected diols are available from the methylene acetal in a one-pot procedure. Highly regioselective protection of diols with a silyl group at the less hindered hydroxy group as well as with a MOM group at the more hindered one were achieved. The reaction conditions are mild without affecting other functional

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。
• Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate-2,2'-Bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.426

  日期：——

  facile deprotection of methylene acetal protection of diols under mild conditions is established. The combination of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) and 2,2'-bipyridyl followed by a weakly acidic hydrolysis was effective and the substrates having acid sensitive functional groups can be tolerated under the stated conditions. The selective deprotection between methylene acetal and benzophenone ketal

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。
• Synthesis and catalytic activity of a novel crown-quat phase transfer catalyst
  作者：Bronislaw P. Czech、Michael J. Pugia、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91343-2

  日期：1985.1