(+/-)-methyl 7-(2-bromo-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate | 118268-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 7-(2-bromo-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-(2-bromo-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 118268-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₄
• 分子量: 319.195
• InChiKey: OUVIVYZMTGIFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-(2-bromo-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (+/-)-15-dehydro-11-hydroxyPGB₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester

  摘要：

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2859
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylcyclooctene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 溴 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (+/-)-methyl 7-(2-bromo-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸及相关化合物的新方法

  摘要：

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2401

文献信息

• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2859-2863
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——