(+/-)-15-dehydro-11-hydroxyPGB₁ methyl ester | 24716-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-15-dehydro-11-hydroxyPGB₁ methyl ester
• 英文别名: Methyl-11-hydroxy-9,15-dioxoprosta-8(12),13-dienoat；methyl 7-[3-hydroxy-5-oxo-2-[(E)-3-oxooct-1-enyl]cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 24716-18-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: ANDDXFQYVCWRIT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-酮 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (+/-)-15-dehydro-11-hydroxyPGB₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester

  摘要：

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2859

文献信息

• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2859-2863
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——
• US3980700A
  申请人：——

  公开号：US3980700A

  公开（公告）日：1976-09-14