1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷 | 43229-65-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷
• 中文别名: 1-4-(甲氧基苯基)-2-苄基氨基丙烷；对-甲氧苯基-2-苄胺基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: 1-(4'-methoxyphenyl)-2-benzylaminopropane；[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl](phenylmethyl)amine
• CAS: 43229-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: CVGPWMGXKOKNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  与甲醇、二氯甲烷混溶。与水混溶
• LogP：
  4.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷 在 palladium on activated charcoal D-扁桃酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (R,S)-4'-methoxyfenoterol
  参考文献：
  名称：

  Comparative Molecular Field Analysis of the Binding of the Stereoisomers of Fenoterol and Fenoterol Derivatives to the β₂ Adrenergic Receptor

  摘要：

  Stereoisomers of fenoterol and six fenoterol derivatives have been synthesized and their binding affinities for the beta(2) adrenergic receptor (K-i beta(2)-AR), the subtype selectivity relative to the beta(1)-AR (K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR) and their functional activities were determined. Of the 26 compounds synthesized in the study, submicromolar binding affinities were observed for (R,R)-fenoterol, the (R,R)-isomer of the p-methoxy, and (R,R)- and (R,S)-isomers of 1-naphthyl derivatives and all of these compounds were active at submicromolar concentrations in cardiomyocyte contractility tests. The K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR ratios were > 40 for (R,R)-fenoterol and the (R,R)-p-methoxy and (R,S)-1-naphthyl derivatives and 14 for the (R,R)-1-napthyl derivative. The binding data was analyzed using comparative molecular field analysis (CoMFA), and the resulting model indicated that the fenoterol derivatives interacted with two separate binding sites and one steric restricted site on the pseudo-receptor and that the chirality of the second stereogenic center affected K-i beta(2) and subtype selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm070030d
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 六氟异丙醇 、 γ-松油烯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷
  参考文献：
  名称：

  内部伯胺与伯胺的电化学叠氮化

  摘要：

  氮丙啶是有用的合成构件，广泛用于制备各种含氮衍生物。由于当前的方法需要使用预官能化的胺，因此开发能够建立烯烃和胺的结合的氮丙啶的合成策略将具有很大的合成价值。在这里，我们报告了一种电化学方法，该方法通过烯烃与伯烷基胺之间的氧化偶联实现了这一概念。该反应在电化学流动反应器中进行，从而缩短了反应/停留时间（5分钟），产率高且适用范围广。在阴极处产生氢，该氢可用于第二反应器中以还原氮丙啶，得到相应的氢化胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.12.002
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷 、 (R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺 在 1-(4-甲氧苯基)-2-苄胺基丙烷 作用下， 以>99.5% ee; >99.5% de; 70的产率得到arformoterol tartrate
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2006, 31, 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEX AND AMINE COMPOUND
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160060282A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The purpose of the invention is to provide a novel organometallic compound that can be utilized as a catalyst having high generality, high activity, and excellent functional group selectivity. The invention pertains to a novel organometallic compound represented by general formula (1) that catalyzes a reductive amination reaction.

  该发明的目的是提供一种新型有机金属化合物，可用作具有高普适性、高活性和优异官能团选择性的催化剂。该发明涉及一种由一般式（1）表示的新型有机金属化合物，其催化还原胺化反应。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• 一种福莫特罗、其可药用盐及其中间体的制备 方法
  申请人：广州健康元呼吸药物工程技术有限公司

  公开号：CN109535027B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种福莫特罗、其可药用盐及其中间体的制备方法。本发明的福莫特罗中间体(式Ⅴ所示的化合物)的纯化方法包括如下步骤：I)使式Ⅴ所示的化合物粗品和富马酸在有机溶剂A中发生成盐反应，制得式Ⅴ所示化合物的富马酸盐；II)使步骤I)得到的式Ⅴ所示化合物的富马酸盐与碱在有机溶剂B中发生中和反应，制得纯化的式Ⅴ所示的化合物；III)将步骤II)得到的纯化的式Ⅴ所示的化合物在有机溶剂C中结晶，即得福莫特罗中间体
• PURIFICATION PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE ARFORMOTEROL TARTRATE SUBSTANTIALLY FREE OF DESFORMYL IMPURITY
  申请人：Jagtap Anant Kishanrao

  公开号：US20120053246A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein is a highly pure arformoterol tartrate or an amorphous form thereof substantially free of desformyl impurity, 2-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]aniline, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising the highly pure arformoterol tartrate substantially free of the desformyl impurity.

  本文提供了一种高纯度的酒石酸阿福莫特罗尔或其无定形形式，基本上不含去甲酰杂质2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯胺，以及其制备方法和包含高纯度酒石酸阿福莫特罗尔、基本上不含去甲酰杂质的药物组合物。
• Process for preparation of intermediates of arformoterol
  申请人：INKE, S.A.

  公开号：EP2348013A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  An improved method for the preparation of optically pure isomers of Formoterol is disclosed, particularly the (R,R)-isomer. A method of preparation of substantially enantiomerically pure (R,R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethanol to use in the production of (R,R)-Formoterol is also disclosed

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。