N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>glutarimide | 74059-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>glutarimide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)piperidine-2,6-dione；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]glutarimide；N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-glutarimide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-glutarimid；N-(β-3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-glutarimid；N-Homoveratrylglutarimid；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 74059-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UXOMHXODVQVSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  458.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>glutarimide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (2R,3S,11bS)-2-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Surgenor, Samuel A.; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 303 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-glutaramic acid ethyl ester 在 potassium hydrogensulfate 、 sodium sulfate 作用下， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Amin et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 588,597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• Diphenyliodonium Ion/Et₃N Promoted Csp2-H Radical Phosphorylation of Enamides
  作者：Suman Pal、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01963

  日期：2019.7.19

  This work reports a simple and efficient method for the direct phosphorylation of enamide under metal-free conditions. The P-centered radicals, derived from secondary phosphine oxides, are generated under mild reaction conditions in the presence of diphenyliodonium salt and Et3N and are introduced onto a range of enamides in good isolated yields. The method features broad substrate scope, good functional

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，
• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 875. The total stereoselective retro mass spectral synthesis of (±)-emetine
  作者：Tetsuji Kametani、Samuel A. Surgenor、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810000920

  日期：——

  Addition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline (5) to 3-methoxycarbonyl-1,6,7,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (4) produced 2-[3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)methyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (6A). The same reaction of 3,4-dihydro-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole (15) with (4) afforded 2-(3,4-dihydro-9H-pyrido[3

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。