N-allyl-α-hydroxypropanamide | 1187307-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-α-hydroxypropanamide
• 英文别名: 2(S)-hydroxypropionic acid allylamide；(2S)-2-hydroxy-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 1187307-94-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JQDYNPXBPRMQQJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-α-hydroxypropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jorunnamycin A、Saframycin A 和 N-Fmoc Saframycin Y3 的化学酶促总合成

  摘要：

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07161
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 丙烯胺 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-allyl-α-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过用硼烷-甲基硫化物还原 (2S)-乳酸乙酯衍生的内酰胺来合成 β-氨基醇

  摘要：

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217538

文献信息

• FORUMLATIONS
  申请人：Bell Gordon Alastair

  公开号：US20090227453A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to the use of lactamide compounds of formula (I): CH 3 CH(OH)C(═O)NR 1 R 2 , where R 1 and R 2 are each independently hydrogen; or C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from phenyl, hydroxy, C 1-5 alkoxy, morpholinyl and NR 3 R 4 where R 3 and R 4 are each independently C 1-3 alkyl; or phenyl optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or azepanyl ring, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl, in formulations to reduce the toxicity associated with other formulation components; to the use of certain lactamide compounds as solvents, especially in formulations, particularly in agrochemical formulations and in environmentally friendly formulations; to novel lactamide compounds; and to processes for preparing lactamide compounds.

  这项发明涉及使用式（I）的乳酰胺化合物：CH3CH(OH)C(═O)NR1R2，其中R1和R2分别独立地是氢；或C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，每种基团可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4，其中R3和R4分别独立地是C1-3烷基；或苯基可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基；或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯啉基、哌啶基或氮杂环庚基环，每种环可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基，在配方中减少与其他配方成分相关的毒性；使用某些乳酰胺化合物作为溶剂，特别是在配方中，尤其是在农药配方和环保配方中；新型乳酰胺化合物；以及制备乳酰胺化合物的方法。
• Self-Activation of Poly(methylenelactide) through Neighboring-Group Effects: A Sophisticated Type of Reactive Polymer
  作者：Judita Britner、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00040

  日期：2015.6.9

  and a detected glass transition temperature of 244 °C. IR spectra of the polymers indicate different ester reactivities (νa = 1779 cm–1, νb = 1755 cm–1) that can be referred to as neighboring-group effects. These highly activated esters react readily with nucleophiles in polymer analogous reactions. Thus, the aminolysis of poly(methylenelactide) was performed under mild conditions with varied amines

  本工作报告了可自由基聚合的丙交酯衍生物的再研究，因为在1969年的第一篇出版物中对聚合性能的研究很少。光学活性的亚甲基丙交酯是使用AIBN作为引发剂通过自由基聚合在溶液中进行聚合的，从而导致了全同立构-根据1 H NMR和13 C NMR光谱法和比旋转角测量结果[α] 20 D = -38.5±0.5° ，对无规立构的旋光活性聚（亚甲基丙交酯）进行了偏置。分子量范围为4×10 4和1×10 5 g mol –1，分散度为ca。d= 2.5，检测到的玻璃化转变温度为244°C。的聚合物的IR光谱表明不同酯的反应性（ν一个=1779厘米-1，ν b =1755厘米-1），其可以作为相邻的基团的影响来表示。这些高度活化的酯在聚合物类似的反应中容易与亲核试剂反应。因此，聚（亚甲基丙交酯）的氨解反应是在温和条件下用各种胺进行的。在用四氢糠胺进行氨解的情况下，在水中观察到不稳定的浊点。