(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IDYRNZSMVOPFDX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)acrylamide 在 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-N-(4-methylbenzyl)-5-[(E)-3-(4-methylbenzyl)amino-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃Neolignanamides：漆酶介导的仿生合成和抗增殖活性。

  摘要：

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00577
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 4-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.66h， 以87%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  카페익산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부미백 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种含有新型咖啡酸衍生物化合物作为有效成分的皮肤美白配方。该发明的咖啡酸衍生物化合物通过抑制黑色素细胞中黑色素的合成，表现出皮肤美白活性，可用于开发皮肤美白化妆品或用于治疗黑色素色素过度沉积疾病的药物。

  公开号：

  KR101693034B1

文献信息

• 신규 클로로겐산 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 치료용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693033B1

  公开（公告）日：2017-01-09

  본 발명은 항염증 활성을 갖는 신규 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 대식세포에서 LPS에 처리에 의해 유도되는 산화질소(NO)의 과생성을 억제한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화적 스트레스 및 염증 촉진 경로에서 중요한 신호전달 매개 전사인자인 NF-κB의 활성화를 저해한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화질소 과생성과 NF-κB의 활성화를 저해함으로써 다양한 염증성질환의 치료제로 개발될 가능성이 높다.

  本发明涉及具有抗炎活性的新型克罗洛糖酸衍生物化合物及其作为有效成分包含的抗炎组合物。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物可以抑制由大食细胞对LPS处理引起的氧化氮(NO)的过度产生。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物还可以抑制在氧化应激和炎症促进途径中重要的信号传导介质转录因子NF-κB的活化。通过抑制氧化氮的过度产生和NF-κB的活化，本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物有望被开发为治疗各种炎症性疾病的治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of caffeic acid derivatives as potent inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Siyuan Li、Young Hee Lee、Youngsoo Kim、Seung-Yong Seo、Yuanyuan Zhou、Kiho Lee、Wun-Jae Kim、Jin Tae Hong、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.011

  日期：2017.8

  We have disclosed our effort to develop caffeic acid derivatives as potent and non-toxic inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis to treat pigmentation disorders and skin medication including a cosmetic skin-whitening agent. The SAR studies revealed that cyclohexyl ester and secondary amide derivatives of caffeic acid showed significant inhibitory activities.

  我们已经公开了开发咖啡酸衍生物作为α-MSH刺激的黑色素生成的有效和无毒抑制剂的努力，以治疗色素沉着症和包括美容性皮肤增白剂的皮肤药物。SAR研究表明，咖啡酸的环己酯和仲酰胺衍生物表现出显着的抑制活性。
• METHOD FOR ANTI-SKIN AGING USING CAFFEAMIDE DERIVATIVE
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150010484A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A method for anti-skin aging, especially for anti-skin photo-aging in a subject is provided. The method comprising administering to the subject an effective amount of an active component selected from the group consisting of a caffeamide derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the caffeamide derivative, and a combination thereof: wherein A is H or an alkyl; B is —[CH2] m —; m is an integer ranging from 0 to 10; R1 is H, an optionally substituted phenyl, an optionally substituted pyridyl, —OH, or —OCH 3 ; or, N, A, B, and R1 together form an optionally substituted pyrrolyl or piperidyl.

  提供了一种用于抗皮肤衰老，特别是抗皮肤光老化的方法。该方法包括向受试者施用有效量的活性成分，所述活性成分选自以下组合中的一种：式（I）的咖啡酰胺衍生物、咖啡酰胺衍生物的药学上可接受的盐以及其组合物：其中A为H或烷基；B为—[CH2]m—；m为0到10的整数；R1为H、可选择取代的苯基、可选择取代的吡啶基、—OH或—OCH3；或者，N、A、B和R1一起形成可选择取代的吡咯基或哌啶基。
• US9211244B2
  申请人：——

  公开号：US9211244B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• Dihydrobenzofuran Neolignanamides: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Nunzio Cardullo、Luana Pulvirenti、Carmela Spatafora、Nicolò Musso、Vincenza Barresi、Daniele Filippo Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00577

  日期：2016.8.26

  The biomimetic synthesis of a small library of dihydrobenzofuran neolignanamides (the natural trans-grossamide (4) and the related compounds 21–28) has been carried out through an eco-friendly oxidative coupling reaction mediated by Trametes versicolor laccase. These products, after complete spectroscopic characterization, were evaluated for their antiproliferative activity against Caco-2 (colon carcinoma)

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。