N¹-p-coumaroyl-N⁵,N¹⁰-dicaffeoylspermidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-p-coumaroyl-N⁵,N¹⁰-dicaffeoylspermidine
• 英文别名: Dicaffeoyl Coumaroyl Spermidine；(E)-N-[3-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-[4-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]butyl]amino]propyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₈
• 分子量: 615.683
• InChiKey: XYBWBOHZMFLRBQ-WTEUOZSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-p-coumaroyl-N⁵,N¹⁰-dicaffeoylspermidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 TRANS-咖啡酸 、 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted hydroxycinnamic acid spermidines from Quercus dentata pollen

  摘要：

  Three novel and one known hydroxycinnamic acid amides were isolated from pollen of Quercus dentata Thunb. They were identified as N-1,N-5,N-10-tricaffeoylspermidine, N-1-p-coumaroyl-N-5,N-10-dicaffeoylspermidine, N-1,N-10-di-p-coumaroyl-N-5-caffeoylspermidine and N-1,N-5,N-10-tri-p-coumaroylspermidine, respectively. Information on the position of the hydroxycinnamoyl moieties was derived from electrospray mass spectral fragmentation patterns.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00151-v
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 、 TRANS-咖啡酸 、 4-香豆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹,N⁵-(E)-dicaffeoyl-N¹⁰-(E)-coumaroylspermidine 、 N¹,N¹⁰-dicaffeoyl-N⁵-p-coumaroylspermidine 、 N¹-p-coumaroyl-N⁵,N¹⁰-dicaffeoylspermidine
  参考文献：
  名称：

  酚酰胺区域异构体表征负电离模式串联质谱实验的评价

  摘要：

  酚酰胺是自然界中发现的丰富的专门代谢物，由与多胺单或多聚的羟基肉桂酸组成。它们对花朵发育的参与有据可查，它们在花粉中的存在提出了它们在花粉/传粉者相互作用中的作用的问题。酚酰胺的结构表征因位置异构体和立体异构体的存在而变得复杂。液相色谱与正电离模式串联质谱联用在酚酰胺结构表征中变得非常流行。然而，已检测到碰撞诱导的转酰胺基过程会导致侧链交换，因此很难用该技术区分区域异构体。在本报告中，我们探讨了 [M – H] 所经历的解离过程。-亚精胺基酚酰胺离子作为模型化合物。我们描述了两种原始的竞争性解离途径，即酚盐和亚氨酸盐途径，以解释观察到的碰撞激活的标准酚酰胺阴离子所发生的碎片反应。酚盐途径在亚精胺的中心位置具有区域选择性，而亚胺酸盐途径需要去质子化的酰胺，仅发生在四肢。对于带负电的酚酰胺离子的串联质谱实验，在区分酚酰胺区域异构体以及在天然提取物中酚酰胺的整体鉴定方面可能优于其正电离模式对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00047