3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylic acid | 238427-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 238427-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 386.451
• InChiKey: JPJFVMKMHSITAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Furfuryl-N-methyl-5-[2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological profile of a series of 2,5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives as novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  冠状动脉5-HT1B样受体与血管痉挛有关，并且推测5-HT1B样拮抗剂可以阻断5-HT的有害作用，同时不干扰正常的血管功能。一系列新型 2-(N-杂芳基)甲酰氨基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物的合成和药理学概况为沉默（通过血管紧张素 II 无法揭露 5-HT1B 样受体介导的激动剂来判断）描述了竞争性和选择性 5-HT1B 样受体拮抗剂。探索了对 2-甲酰胺基侧链以及 5-亚乙基连接的杂环的修饰。发现 N-糠基-5-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-3-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 (34)，它满足我们的体外选择标准，并且具有良好的药代动力学特征。化合物 34 对血管 5-HT1B 样受体表现出良好的亲和力 (pKB = 7.38)，选择性比 α1-肾上腺素受体亲和力高 125 倍以上。讨论了 34 种及相关化合物相对于其他受体亚型对 5-HT1B 样受体的选择性，并提出了此类化合物与药效团模型的结合模式。

  DOI：

  10.1039/a903328i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<2-(dimethylamino)ethyl>-5-<2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl>-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血清素能活性：血管5-HT（1B）-样受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列

  DOI：

  10.1021/jm9706325