3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanal | 115168-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanal
• 英文别名: p-Fluoro-benzoylacetaldehyd；3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropionaldehyde
• CAS: 115168-89-3
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: UXKFLSXOHXARBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanal 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-氟苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 5-amino-7-aryldihydro-1,4-diazepines as 5-HT2A ligands

  摘要：

  A several series of low molecular weight 5-HT2A leads were identified from an analysis of HTS data, the exploration of SAR and optimization of one series using parallel synthesis are described, affording compound 22 (5-HT2A IC50 1.1 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.108
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  与铜（II）配合物相比，烯胺Pd（II）配合物的意外结构：合成，表征，DNA结合和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要Na2PdCl4和CuCl2.2H2O与氟化烯胺酮配体反应合成了新颖的Pd（II）和Cu（II）配合物，形成了具有[Pd（enm）Cl2]和[Cu2（diCO）的分子式。 4]; 其中enm和diCO分别是烯胺酮和去质子化的含二羰基的配体。通过应用其他光谱和分析工具，包括元素分析，FT-IR光谱，1H-NMR光谱和UV-Vis光谱，阐明了两种金属螯合物的结构和几何形状。Cu（II）配合物的分子结构已通过单晶X射线衍射确定；该复合物在单斜P21 / c空间群中结晶。对于Cu（II）配合物，已经确认了方形金字塔的几何形状，其中Pd（II）配合物具有预期的方形平面几何形状。说明了用CuCl2.2H2O将烯胺酮原位转化为二羰基配体的机理。两种复合物与鲑鱼精子DNA（SS-DNA）之间相互作用的类型已通过吸收光谱和粘度测量进行了研究。对于Pd（enm）Cl2和Cu2（diCO）4的结合常数值（kb）计算分别为（1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120117

文献信息

• [EN] PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONES ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005049581A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  New pyridazin-e-(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新吡啶唑-e-(2H)-酮衍生物，具有通用公式(I)的化学结构被公开；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂的疗法使用。
• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Novel heterocyclic thyromimetics
  作者：Helmut Haning、Michael Woltering、Ulrich Mueller、Gunter Schmidt、Carsten Schmeck、Verena Voehringer、Axel Kretschmer、Josef Pernerstorfer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.028

  日期：2005.4

  Novel heterocycle-fused thyromimetics are presented carrying indoles or indazoles instead of the phenolic group in T3. Potent agonists were identified in both series. SAR trends are examined and found to be mostly consistent with previously published thyromimetics. Moderate THRbeta selectivity (approx. 10-fold) was observed in the indole series using isoform-selective transient THR transfection assays

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(4-Halophenyl)-3-oxopropanal and Their Derivatives as Novel Antibacterial Agents
  作者：Jinbing Liu、Wei Yi、Jianming Hu、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao、Huacan Song、Zhihou Wang

  DOI：10.1248/cpb.58.1127

  日期：——

  In continuing our program aimed to search for potent drugs for bacterial infections, a series of 3-(4-halophenyl)-3-oxopropanal and their derivatives were designed, synthesized and their antibacterial activities in vitro against both Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa were evaluated. Compounds 7, 8, 13—16, 21 and 22 had moderate antibacterial activities against Staphylococcus aureus (minimal inhibitory concentration (MIC) <16 μg/ml), suggesting that the introduction of mono-methoxyamine or ethoxyamine moiety might play an important role in determining the potent antibacterial activities. Furthermore, the antibacterial activities of select compounds 7, 15 and 16 against the clinically important pathogenic bacteria-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) were also investigated. Results showed that these compounds exhibited more potent activities than the well-known antibacterial agents Houttuynin and Levofloxacin.

  在继续我们旨在寻找针对细菌感染的有效药物的研究项目中，设计并合成了一系列3-(4-卤代苯基)-3-氧代丙醛及其衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌及铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。化合物7、8、13-16、21和22对金黄色葡萄球菌具有中等抗菌活性（最低抑制浓度（MIC）<16 μg/ml），这表明引入单甲氧胺或乙氧胺基团可能在决定其有效抗菌活性方面起着重要作用。此外，选择的化合物7、15和16对临床重要的病原菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性也进行了研究。结果表明，这些化合物的活性比著名的抗菌药物木贼苷和左氧氟沙星更为强效。