(5-chlorobenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone | 220526-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-1-benzofuran-2-yl)(4-methylphenyl)methanone；5-Chloro-2-(4-methylbenzoyl)-1-benzofuran；(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 220526-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD09998947
• 分子量: 270.715
• InChiKey: PJKTYHLNRDZOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chlorobenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E/Z)-(5-chlorobenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  某些芳基（5-氯-呋喃苯并呋喃-2-基）酮肟的合成及抗生活性

  摘要：

  背景：在这项研究中，合成了一些芳基（5-氯-苯并呋喃-2-基）酮肟及其醚，以评估它们对白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌和副念珠菌的抗真菌活性。 方法：通过红外，1 H-NMR，13 C-NMR和HR-MS光谱数据对化合物进行结构解析。通过计算机模拟研究预测了合成的化合物2a-2d，3a-3d，4a-4d的ADME参数，并确定所有合成的化合物都可能具有良好的药代动力学特征。 结果：在抗人体活性研究中，发现化合物2c和3c是活性最高的化合物。使用LC-MS-MS方法确定了化合物2c对白色念珠菌麦角甾醇生物合成的影响。 结论：它也停靠在羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点，表明化合物2c与酶之间存在很强的相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181207155701
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5-chlorobenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化级联反应合成2-苄基苯并呋喃

  摘要：

  （2021年）。通过钯（II）催化级联反应合成2-苯甲酰基苯并呋喃。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第127-137页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862636

文献信息

• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Solid state synthesis of 2-aroylbenzo[b]furans, 1,3-thiazoles and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles from α-tosyloxyketones using microwave irradiation †
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Per J. Liesen

  DOI：10.1039/a807563h

  日期：——

  3]thiazoles are described from readily accessible α-tosyloxyketones and mineral oxides in processes that are accelerated by exposure to microwaves. The 2-aroylbenzo[b]furans are readily obtained from salicylaldehydes and α-tosyloxyketones in the presence of solid potassium fluoride doped alumina (KF–Al2O3) whereas montmorillonite K-10 clay provides 1,3-thiazoles from thioamides and α-tosyloxyketones

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要
• DMAP-catalyzed cascade reaction: one-pot synthesis of benzofurans in water
  作者：Yongjia Shang、Cuie Wang、Xinwei He、Kai Ju、Min Zhang、Shuyan Yu、Jiaping Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.095

  日期：2010.12

  A series of benzofurans were efficiently synthesized in good to excellent yields using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyzed cascade reaction between salicylaldehydes and halogenated ketones in water at 80 degrees C opened atmosphere. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-mediated solvent free Rap–Stoermer reaction for efficient synthesis of benzofurans
  作者：Maddali L.N. Rao、Dheeraj K. Awasthi、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.077

  日期：2007.1

  The Rap-Stoermer reaction of salicylaldehydes with diverse phenacyl bromide and phenacyl iodides proceeded cleanly to afford various functionalized benzofurans in excellent yields under base-mediated solvent free microwave irradiation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.