4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛 | 128886-88-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 128886-88-4
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: MLXUIWNFGIROFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  102.6±19.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴
  参考文献：
  名称：

  Simple and Versatile Method for Tagging Phenyldiazirine Photophores

  摘要：

  The first effective method for the introduction of a versatile substituent on 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirine has been developed. The simple preparation of a useful aldehyde intermediate allows easy access to various elaborated photoaffinity ligands, including a l-phenylalanine analog bearing a diazirine ring (TmdPhe). The asymmetric synthesis of TmdPhe was easily accomplished in gram quantities. Site-directed incorporation of this compound into the structure of a calmodulin-binding peptide using automated peptide synthesis afforded a photoreactive peptide that was successfully used for the specific labeling of calmodulin.

  DOI：

  10.1021/ja066479y
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴 在 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-三氟甲基重氮的噻唑烷和噻唑啉衍生物用于制备荧光或35 S-放射性标记的光亲和探针

  摘要：

  半胱氨酸与3-（4-甲酰基苯基）或3-（4-氰基苯基）-3-三氟甲基重氮基的缩合以良好的产率提供了噻唑烷和噻唑啉衍生物。这些杂环可方便地接近35 S放射性标记或荧光丹磺酰基的光亲和探针。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80080-6

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET SONDES DE DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2011114275A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to new triazines (G = Q = U are N), pyrimidines (two out of G, Q and U are N), and pyridopyrimidines (one of G and U together with R2 forms an anullated pyridine ring) of formula (I) carrying a spirocyclic substituent, wherein E1 is CR4 or N; X1 is CHR4, CH2CH2, NR4, NR4→0, or O; and the other substituents are as defined in the specification. The compounds inhibit phosphoinositide 3-kinase (PI3K), mammalian target of rapamycin (mTOR), DNA-PK and ATM kinase, and may be used as therapeutic agents or diagnostic probes. The invention also relates to methods of using the compounds for treatment of associated pathological conditions.

  本发明涉及新的三嗪类化合物（其中G = Q = U为N）、嘧啶类化合物（其中G、Q和U中的两个为N）和吡啶嘧啶类化合物（其中G和U中的一个与R2共同形成一个环状吡啶环），它们都带有一个螺环取代基，化学式为（I）。其中，E1为CR4或N；X1为CHR4、CH2CH2、NR4、NR4→0或O；其他取代基如规范中所定义。这些化合物能够抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）、哺乳动物雷帕霉素靶蛋白酶（mTOR）、DNA-PK和ATM激酶，并可用作治疗剂或诊断探针。本发明还涉及使用这些化合物治疗相关病理条件的方法。
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES
  申请人：Cmiljanovic Vladimir

  公开号：US20130040934A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to new triazines (G=Q=U are N), pyrimidines (two out of G, Q and U are N), and pyridopyrimidines (one of G and U together with R2 forms an anullated pyridine ring) of formula (I) carrying a spirocyclic substituent, wherein E 1 is CR 4 or N; X 1 is CHR 4 , CH 2 CH 2 , NR 4 , NR4→0, or O; and the other substituents are as defined in the specification. The compounds inhibit phosphoinositide 3-kinase (PI3K), mammalian target of rapamycin (mTOR), DNA-PK and ATM kinase, and may be used as therapeutic agents or diagnostic probes. The invention also relates to methods of using the compounds for treatment of associated pathological conditions.

  该发明涉及具有螺环取代基的新三嗪类化合物（其中G=Q=U为N）、嘧啶类化合物（其中G、Q和U中的两个为N）和吡啶嘧啶类化合物（其中G和U中的一个与R2一起形成一个环状吡啶环）的化学式（I），其中E1为CR4或N；X1为CHR4、CH2CH2、NR4、NR4→0或O；其他取代基如规范中定义。这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）、哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）、DNA-PK和ATM激酶，并可用作治疗剂或诊断探针。该发明还涉及使用这些化合物治疗相关病理条件的方法。
• [EN] PURINE COMPOUNDS POSSESSING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PURINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2017136689A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure provides compounds of Formulas (I') and (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, and uses thereof for treating proliferative diseases.

  本公开提供了式(I')和(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐。本文描述的化合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物、试剂盒以及它们的用途。
• Photo-crosslinking of clinically relevant kinases using H89-derived photo-affinity probes
  作者：Sara C. Stolze、Nora Liu、Ruud H. Wijdeven、Adriaan W. Tuin、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Bogdan I. Florea、Mario van der Stelt、Gijsbert A. van der Marel、Jacques J. Neefjes、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c6mb00257a

  日期：——

  H89-derived photo-affinity probes can be used to label clinically relevant kinases as well as to screen known and identify novel kinase inhibitors.

  H89衍生的光致亲和探针可用于标记临床相关的激酶，同时也可用于筛选已知的并鉴定新的激酶抑制剂。
• [EN] CARBENE MASS TAGGING<br/>[FR] MARQUAGE DE MASSE DE CARBÈNE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2020237132A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The disclosure relates to a diazirine precursor mass tag compound represented by structural formula (I). Also disclosed is a method for detecting analytes in a sample, comprising derivatizing the analytes with the compound of formula (I), and detecting the resulting derivatized analytes by a mass or ion mobility spectrometry.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的重氮环前体质量标记化合物。还公开了一种检测样品中分析物的方法，包括用式（I）的化合物衍生化分析物，并通过质谱或离子迁移谱检测所得的衍生化分析物。