3-苯基-3-(三氟甲基)-二氮杂环丙烷 | 40618-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3-(三氟甲基)-二氮杂环丙烷
• 中文别名: 3-苯基-3-（三氟甲基）-二氮丙啶
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)diaziridine
• CAS: 40618-96-0
• 化学式: C₈H₇F₃N₂
• 分子量: 188.152
• InChiKey: IDYOLIBOFIMVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-(三氟甲基)-二氮杂环丙烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 碘 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧胺化：二氮丙啶作为单亲电和双亲电氮转移试剂

  摘要：

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09403
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroacetophenone oxime 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-苯基-3-(三氟甲基)-二氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯与二氮嗪的光脱羧胺化

  摘要：

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03344

文献信息

• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Photochemical Cyclopropenation of Alkynes with Diazirines as Carbene Precursors in Continuous Flow
  作者：Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01750

  日期：2021.7.16

  carbenes from diazirine compounds is described. This reaction is performed in continuous flow using readily available LEDs under mild reaction conditions. This new and efficient method describes the synthesis of 25 examples of 3-trifluoromethyl-3-aryl-cyclopropenes with yields up to 97%, achieved in continuous flow with a 5 min residence time. Control experiments highlighted that diazirines are more efficient

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。
• [EN] PROCESSES AND COMPOUNDS FOR THE DECARBOXYLATIVE AMINATION OF REDOX-ACTIVE ESTERS WITH DIAZIRINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'AMINATION DÉCARBOXYLATIVE D'ESTERS À ACTIVITÉ REDOX AVEC DES DIAZIRINES
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2020252457A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention described herein relates generally to processes for the synthesis of amine-containing organic compounds. More specifically, described herein relates to processes for the decarboxylative amination of redox-active esters with diazirines and the products formed thereof. Compounds for use in the above processes are also described.

  本发明涉及一般用于合成含胺有机化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种使用重氮丙烷对氧化还原活性酯进行脱羧胺化的过程，以及由此形成的产物。还描述了用于上述过程的化合物。
• Verfahren zur Beschichtung von Kunststoffsubstraten
  申请人：BASF Coatings GmbH

  公开号：EP2966118A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Beschichtung von Kunststoffsubstraten mit einem wässrigen Beschichtungsmittel (A) enthaltend mindestens ein organisches Polymer als Bindemittel, wobei das Beschichtungsmittel auf mindestens eine Oberfläche (O) des Kunststoffsubstrats appliziert wird und anschließend gehärtet wird, dadurch gekennzeichnet, dass (i) vor der Applikation des Beschichtungsmittels (A) eine Carben-bildende Verbindung (C) der folgenden Formel (I) mit R1 = -(CX2)nX, wobei X = F oder Cl und n = 0 oder 1 ist, R2 = mit R3, R4 unabhängig voneinander = -H, -(CH2)mY, wobei Y = OH, CO2H, NH2 oder Br und m = 0 bis 4 ist, wobei R3 = R4 = -H ausgeschlossen ist, direkt auf die Oberfläche (O) appliziert wird sowie zur Carbenbildung aktiviert wird und/oder (ii) das Beschichtungsmittel (A) die Carben-bildende Verbindung (C) enthält und diese nach der Applikation des Beschichtungsmittels (A) zur Carbenbildung aktiviert wird. Die Erfindung betrifft auch mittels des Verfahrens hergestellte Beschichtungen sowie beschichtete Kunststoffsubstrate.

  本发明涉及一种用含有至少一种有机聚合物作为粘结剂的水性涂层剂（A）涂覆塑料基材的工艺，其中涂层剂涂覆在塑料基材的至少一个表面（O）上，随后固化，其特征在于：(i) 在涂覆涂层剂（A）之前，先涂覆下式（I）的碳化物（C） 其中 R1 = -(CX2)nX 其中 X = F 或 Cl，n = 0 或 1、 R2 = 其中 R3、R4 独立 = -H、-(CH2)mY，其中 Y = OH、CO2H、NH2 或 Br，m = 0 至 4、 其中 R3 = R4 = -H除外、 或 (ii) 涂层剂（A）含有碳烯形成化合物（C），在涂覆涂层剂（A）后，碳烯形成化合物 （C）被活化形成碳烯。本发明还涉及通过该工艺生产的涂层和涂覆的塑料基材。
• AQUEOUS COMPOSITION FOR SURFACE COATING, AND VEHICLE SHEET TO WHICH SAME IS APPLIED
  申请人：LG Hausys, Ltd.

  公开号：EP3211051A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Disclosed is an aqueous composition for surface coating, including: a main ingredient comprising a first compound having at least two functional groups selected from the group consisting of a carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group and combinations thereof, per molecule; a curing agent comprising a second compound having at least two functional groups selected from the group consisting of an aziridine group, an isocyanate group, a carbodiimide group and combinations thereof, per molecule; and an aqueous solvent. Further, an automotive sheet using the aqueous composition for surface coating is disclosed.

  本发明公开了一种用于表面涂层的水性组合物，包括：主要成分，其中第一种化合物每个分子至少具有两个官能团，这两个官能团选自由羧基、羟基、氨基及其组合组成的组；固化剂，其中第二种化合物每个分子至少具有两个官能团，这两个官能团选自由氮丙啶基、异氰酸酯基、碳化二亚胺基及其组合组成的组；以及水性溶剂。此外，还公开了一种使用该水性组合物进行表面涂层的汽车板材。